Etanolün kalsiyum karbür ile dehidrasyonu. Kalsiyum karbürün hazırlanması - Meraklılar için kimya

Mutlak etil alkol üretimine yönelik bir yöntem Mevcut buluş, kimya, elektronik ve ilaç endüstrilerinde kullanılabilen mutlak etil alkol üretimine yönelik bir yöntemle ilgilidir. Yöntem, bir damıtık elde etmek için vakum altında çalışan bir ön mutlaklaştırma kolonuna ham alkol veya bir sulu alkol çözeltisinin sağlanmasını içerir; bu, aşırı basınçta çalışan bir son mutlaklaştırma kolonuna gönderilir ve buradan mutlak alkol, alt kısım şeklinde toplanır. sıvı ve geri akış formundaki damıtık ön mutlaklaştırma kolonuna gönderilir. Bu durumda, ön mutlaklaştırma kolonundaki rektifikasyon işlemi, hacimce %98,2-98,9 alkol içeriğine sahip bir distilat elde etmek için 8,0-13,3 kPa mutlak basınçta gerçekleştirilir ve son mutlaklaştırma kolonundaki rektifikasyon işlemi, 0,1-0,5 MPa mutlak basınçta gerçekleştirilir ve geri dönüş akışındaki alkol içeriği hacimce %96,5-97,2'dir. Önerilen yöntem, gelişmiş bir teknolojik süreç akış şeması kullanılarak yüksek kaliteli bir hedef ürünün elde edilmesini mümkün kılar. 1 sekme., 1 hasta., 2 pr.

Buluş alkol endüstrisiyle, yani susuz (mutlak) etil alkol üretimiyle ilgilidir ve kimya, elektronik ve ilaç endüstrilerinde kullanılabilir.

Etil alkolün dehidrasyonu için, hem kimyasal yöntemlerin kullanımına hem de ekstraksiyon, adsorpsiyon, azeotropik ve ekstraktif rektifikasyon, pervaporasyon gibi çeşitli işlemlere dayanan bilinen yöntemler vardır.

Mutlak etil alkol elde etmenin yollarından biri, karışımları farklı basınçlar altında çalışan bir damıtma kolonları kompleksinde ayırarak dehidre etil alkol elde etmektir. Bu yöntem, basınca bağlı olarak azeotropik bir etanol - su karışımındaki etil alkol içeriğinin değiştirilmesine dayanmaktadır.

Susuzlaştırılmış etil alkol elde etmek için, iki sütunlu bir kurulumun olası bir teknolojik şeması sunulmaktadır (S.V. Lvov. İkili ve çok bileşenli karışımların düzeltilmesiyle ilgili bazı konular. M .: SSCB Bilimler Akademisi Yayınevi, 1960, s. 13) . Atmosfer basıncı altında çalışan birinci sütunda, başlangıçtaki etanol açısından fakir karışımdan, alt ürün olarak su elde edilir ve üst ürün olarak bileşim açısından azeotropa benzer bir karışım elde edilir; %90 mol. etil alkol ve %10 mol. su. İkincisi, 75 atm (7,6 MPa) basınç altında çalışan ikinci damıtma kolonuna pompalanır; burada bileşim olarak %70 mol. etil alkol ve %30 mol. su içeren azeotropik bir karışıma benzer bir karışım, aşağıdaki şekilde damıtılır. zenginleştirilmek üzere yine birinci kolona gönderilen üst ürün, alt ürün olarak ise pratik olarak susuz alkol elde edilecektir.

Yakıt etanolü olarak kullanılan biyoetanolün üretimi için, iki sütundan (N.Arifeen, R.Wang, I.K.Kookos, S.Webb, A.A.Koutinas) oluşan bir dehidrasyon şemasını içeren bilinen bir teknolojik şema vardır. Yeni buğdayın proses tasarımı ve optimizasyonu - bazlı sürekli biyoetanol üretim sistemi, Biotechnol. Prog. 2007, 23, 1394-1403). 1 bar (0,1 MPa) basınç altında çalışan ilk sütun, %40 mol. etil alkol içeren bir başlangıç ​​karışımıyla beslenir, burada %89.75 mol. etil alkol içeren bir distilat seçilir ve alt sıvı, su içerir. etil alkol, alkol %1,09 mol. Birinci sütundan gelen damıtık, 10 bar (1,0 MPa) basınç altında çalışan ikinci sütuna gönderilir ve buradan %99,0 mol etil alkol içeren dehidre etanol ve %84,95 içeren bir damıtık alt sıvı olarak toplanır. birinci sütuna geri gönderilen etil alkol.

Alkolün dehidrasyonu için bilinen bir yöntem vardır (ABD Patenti No. 1676700, B01D, 10 Temmuz 1928'de yayınlanmıştır), bu yöntem %95,6'dan daha az etanol içeren sulu bir etil alkol çözeltisinin fraksiyonel damıtma yoluyla mutlak basınçta konsantre edilmesini içerir. en fazla 6 inç Hg (20,3 kPa) %95,6'dan fazla etanol içeren bir damıtma ürünü seçilir ve bu damıtma ürünü en az 100 psi (0,69 MPa) basınçta fraksiyonel olarak damıtılır, ardından daha az içeren bir damıtma ürünü elde etmek için kuru kalıntı çıkarılır. % 95,6'dan fazla etanol, vakum altında damıtma için sulu bir etil alkol çözeltisi ile sağlanır.

Hacimce %8-10 alkol içeren fermente şıradan susuz alkol üretmek için bilinen bir yöntem vardır (Fransız patenti No. 2461751, B01D 3/00, yayın 02/06/1981). Bir ısı eşanjöründe önceden ısıtılan fermente şıra, kafada 190 mm Hg (25,3 kPa) artık basınç altında çalışan birinci damıtma kolonuna beslenir. Ağırlıkça %97,4 konsantrasyona sahip alkol seçilir ve bir pompa kullanılarak bir reküperatör aracılığıyla 7 bar (0,7 MPa) basınçta çalışan bir damıtma kolonuna gönderilir. Belirli bir basınçta, alkol-su azeotropundaki alkol içeriği ağırlıkça %93,6'dır, dolayısıyla bu kolona besleme, ağırlıkça %40,6 azeotrop karışımı (daha hafif kısım) ve ağırlıkça %59,4'ten oluşan bir sözde ikili karışım olarak düşünülebilir. % susuz alkol (ağır kısım). İkinci kolonun tabanından mutlak alkol alınarak soğutulur. %10 mutlak alkol içeren azeotropik karışım, ikinci kolonun başından çıkarılır ve birinci kolona geri gönderilir. İkinci kolonun başında açığa çıkan buharlar, buhar türbini tarafından tahrik edilen bir kompresör tarafından 7-8 bara (0,7-0,8 MPa) kadar sıkıştırılır. Sıkıştırılmış alkol buharı bir ısı eşanjöründe yoğunlaşarak ikinci sütunu ısıtır. Hammaddedeki alkole bağlı olarak, susuz alkolün verimi yaklaşık %97'dir.

Basınç altında çalışan damıtma kolonları kullanılarak susuz etil alkol üretimine yönelik yukarıda tartışılan teknolojik şemalar, yüksek basınçlı kolonlar üzerinde rektifikasyon prosesinin belirtilen parametrelerini sağlamak için yüksek basınçlı buhar veya diğer yüksek sıcaklıkta soğutucuların kullanılmasını gerektirir; ısı ve enerji kaynaklarının tüketiminin yanı sıra, teknolojik üretim planını karmaşıklaştıran farklı fonksiyonel eylemleri kullanan cihazlar kullanılarak ayırma komplekslerinin oluşturulması.

Mevcut buluşun amacı alkol dehidrasyon yöntemini geliştirmek ve hedef ürünün kalitesini arttırmaktır.

Bu amaca, mutlak etil alkol üretme yönteminin, aşırı basınçta çalışan bir son mutlaklaştırma sütununa gönderilen bir damıtık üretmek için vakum altında çalışan bir ön mutlaklaştırma sütununa ham alkol veya sulu alkol çözeltisi sağlanmasını içermesi gerçeğiyle ulaşılır. mutlak alkolün toplandığı alt sıvı formunda ve geri dönüş akışı formundaki damıtık ön mutlaklaştırma kolonuna gönderilir. Bu durumda, ön mutlaklaştırma kolonundaki rektifikasyon işlemi, hacimce %98,2-98,9 alkol içeriğine sahip bir distilat elde etmek için 8,0-13,3 kPa mutlak basınçta gerçekleştirilir ve son mutlaklaştırma kolonundaki rektifikasyon işlemi, 0,1-0,5 MPa mutlak basınçta gerçekleştirilir ve geri dönüş akışındaki alkol içeriği hacimce %96,5-97,2'dir.

Önerilen yöntem, alkol dehidrasyonunun teknolojik şemasını önemli ölçüde basitleştirmeyi, yani mekanik buhar yeniden sıkıştırması için karmaşık ekipmanı terk etmeyi mümkün kılar. İşlemin daha düşük bir basınçta gerçekleştirilmesi, soğutucuların özelliklerine ilişkin gereklilikleri azaltır, bu yöntemin endüstriyel döngüde 0,6 MPa su buharı kullanan alkol fabrikalarında uygulanmasını kolaylaştırır ve mutlak etil alkol üretimini garanti eder. %99,5-99,95 hacim gücü.

Mutlak etil alkol üretme yöntemi, diyagramı çizimde gösterilen bir tesiste aşağıdaki gibi gerçekleştirilir.

Hammadde (hacimce %95 gücünde alkol veya hacimce %40 gücünde sulu alkol çözeltisi) koleksiyon 1'e alınır. Koleksiyon 1'den ham madde, hat 2 üzerinden sütun 3'e beslenir. Kollektör 1'deki (atmosferik) ve sütun 3'teki (vakum) basınç farklarından dolayı sütun 3'ün birinci veya ikinci (alttan sayma) tarafının üst kısmı. Sütun 3'te, alkolün ön mutlaklaştırılması vakum altında 8.0-13.3 kPa mutlak basınçta gerçekleştirilir. Sütun 3, 5-7°C sıcaklıkta suyla soğutulan, bir geri akış kondansatörü (4) ve bir kondansatör (5) ile donatılmış, metal ağdan yapılmış normal bir ambalajla doldurulmuş 5 çekmeceye sahiptir. Sütun 3, su buharı ile harici bir kazan 6 aracılığıyla ısıtılır. Sütun 3'ten gelen buharlar geri akış kondansatörü 4 ve yoğunlaştırıcı 5'te yoğunlaştırılır ve geri akış toplayıcı 7 aracılığıyla geri akış şeklinde sütun 3'ün üst çerçevesine geri döndürülür. Yoğunlaştırıcı 5'ten gelen yoğunlaşmayan buhar ve gazlar vakum toplayıcıya girer (şemada gösterilmemiştir). Hacimce %98,2-98,9 oranında kısmen dehidre edilmiş alkol olan damıtık, geri akış toplayıcısından (7) barometrik bir boru (8) aracılığıyla atmosferik basınç altındaki koleksiyona (9) alınır. Sütun 3'ün alt sıvısı (Luther suyu), boşaltılmış bir toplayıcıya (10) boşaltılır.

Koleksiyon 9'dan, kısmen susuz alkol, pompa 11 tarafından hat 12 yoluyla ısıtıcı 13 aracılığıyla sütun 14'e, sütun 14'ün ikinci veya üçüncü (alttan sayılarak) çekmecesinin tepesine kadar beslenir. Buharla ısıtılan ısıtıcı 13'te, kısmen susuz alkol 95-100° C sıcaklığa ısıtılır. Sütun 14'te alkolün nihai mutlaklaştırılması 0,1-0,5 MPa'lık bir mutlak basınçta gerçekleştirilir. Sütun 14, metal ağdan yapılmış normal bir ambalajla doldurulmuş 5 çekmeceye sahiptir ve su ile soğutulan bir geri akış kondansatörü (15) ile donatılmıştır. Sütun (14), su buharı ile harici bir kazan (16) aracılığıyla ısıtılır. Sütundan (14) gelen buharlar, geri akış kondansatöründe (15) yoğunlaştırılır ve geri akış toplayıcısı (17) aracılığıyla geri akış şeklinde sütunun (14) üst çerçevesine geri döndürülür. Geri akış yoğunlaştırıcısından (15) gelen hava hattı (18), bir emniyet valfi ( şemada gösterilmemiştir). Hacimce %96,5-97,2 mukavemete sahip dönüş alkolü olan sütun 14'ün damıtılmış ürünü, geri akış toplayıcısından 17 alınır ve hat 20 boyunca suyla 30 ° C'ye soğutulduğu buzdolabına 19 gönderilir. sütun 3 ve 14'teki basınç farkından dolayı sütun 3'ün alt kısmının ikinci (sayma tabanı) tepesine kadar sütun 3'e. 99,5-99,95 hacim gücünde mutlak alkol olan sütun 14'ün alt sıvısı. %, kolondaki (14) ve koleksiyondaki (22) (atmosferik) basınç farkından dolayı bir buzdolabı (21) aracılığıyla su ile soğutulan bir koleksiyona (22) boşaltılır.

Damıtma kolonlarının çalışma modları ve önerilen yönteme göre elde edilen mutlak etil alkolün kalitesi tabloda sunulmaktadır.

Mutlak etil alkol üretmeye yönelik bir yöntem; bu yöntem, bir damıtık üretmek için vakum altında çalışan bir ön mutlaklaştırma kolonuna ham alkol veya sulu alkol çözeltisi sağlanmasını içerir; bu, aşırı basınçta çalışan ve mutlak alkolün toplandığı bir son mutlaklaştırma kolonuna gönderilir. hareketsiz bir sıvı formundadır ve geri dönüş akışı formundaki damıtık, bir ön mutlaklaştırma sütununa gönderilir; özelliği, ön mutlaklaştırma sütunundaki rektifikasyon işleminin, 8.0-13.3 kPa'lık bir mutlak basınçta gerçekleştirilmesidir. hacimce %98,2-98,9 alkol içeriğine sahip bir damıtma ürünü elde edilir ve nihai mutlaklaştırma sütunundaki arıtma işlemi, 0,1-0,5 MPa mutlak basınçta ve geri dönüş akışında 96,5-97,2 hacim alkol içeriğinde gerçekleştirilir. %.

1. Üçü basit maddeler ve dördüncüsü bir elementin oksiti olan dört maddenin her biri, diğer üçüyle etkileşime girme yeteneğine sahiptir. Bu tür maddeler için olası formüller önerin ve karşılık gelen kimyasal reaksiyonlar için denklemler sağlayın.
2. Kalsiyum karbür ve su, aşağıdaki gibi kimyasal bileşiklerin üretimi için hammadde haline gelebilir: a) etan, b) asetik asit, c) etilen ve polietilen, d) vinil klorür ve polivinil klorür, e) benzen. Kalsiyum karbür, su ve diğer inorganik maddeleri elinizin altında bulundurarak bu bileşiklerin üretimi için reaksiyon denklemlerini yazın.
3. Ardışık oksidasyon, değişim ve ikame reaksiyonları sonucunda hangi maddeden diğer organik maddeler kullanılmadan 3-nitrobenzoik asit elde edilebilir? Reaksiyon denklemlerini yazın ve oluşma koşullarını belirtin.
4. Eşit hacimdeki, eşit konsantrasyondaki bromlu suyun rengini gidermek için iki izomerin farklı miktarları gerekir. Bu tür iki izomer çiftine örnekler verin, karşılık gelen reaksiyonların denklemlerini yazın.
5. 10 ml hidrokarbon gazı hacmi 70 ml oksijen ile karıştırılır. Ortaya çıkan karışım ateşe verildi. Reaksiyonun sonunda ve su buharının yoğunlaşmasından sonra gaz karışımının hacmi 65 ml idi. Elde edilen gaz karışımı fazla alınan sodyum hidroksit çözeltisinden geçirildiğinde hacmi 45 ml'ye düştü. Gazların hacimlerinin standart koşullar altında ölçüldüğünü varsayarak bir hidrokarbonun moleküler formülünü belirleyin.
6. D.I.'den mektup Mendeleev.
   "Majesteleri! Size yeni bir element keşfettiğim sonucunu veren mesajın bir kopyasını vermeme izin verin……. İlk başta bu elementin, dikkat çekici derecede anlayışlı bir şekilde oluşturulmuş periyodik tablonuzda antimon ve bizmut arasındaki boşluğu doldurduğu ve bu elementin sizin ekaantimonunuzla örtüştüğü kanaatindeydim, ancak her şey burada eka ile karşı karşıya olduğumuza işaret ediyor……. Yakında size bu ilginç madde hakkında daha fazla bilgi vermeyi umuyorum; bugün kendimi yalnızca ustaca araştırmanızın çok muhtemel zaferini size bildirmekle ve size saygımı ve derin saygımı ifade etmekle sınırlıyorum.
   Adanmış………… ………….
   Freiberg, Saksonya
   26 Şubat 1886."

   D.I.'ye mektubu kim yazdı? Mendeleyev mi?
   D.I.'nin mektubunda bahsedilen minerali oluşturan birkaç mineralden biri. Kükürt ve gümüş de içeren periyodik bir element. Mineraldeki kükürt ve gümüşün kütle oranları sırasıyla %17,06 ve %76,50'dir. Mineralin formülünü oluşturun ve adını verin. Potasyum nitrat varlığında bir mineralin soda ile füzyonunun reaksiyonu için bir denklem verin. Mektupta tartışılan basit madde, ortaya çıkan alaşımdan nasıl izole edilebilir? Nerede kullanılır?
   Bu basit maddeyi saflaştırmak için hangi yöntemler mevcut?

Kimya alanında, küçük bir elektrik ark ocağınız ve gerekli akım kaynağınız varsa, bir miktar kalsiyum karbür elde edebilirsiniz. Küçük bir grafit potaya veya kalın bir karbon elektrotta oyulmuş bir girintiye, eşit (ağırlıkça) miktarlarda kalsiyum oksit (sönmemiş kireç) ve toplu iğne başı büyüklüğünde kok parçalarından oluşan bir karışım yerleştirin. Fazla kömür atmosferik oksijene maruz kaldığında yanacaktır. Deney şeması şekilde gösterilmiştir.

Üst elektrodu karışımla temas ettirerek bir elektrik arkı oluşturuyoruz. Karışım kömür parçaları sayesinde akımı iletir. Arkın mümkün olan en yüksek akımda 20-30 dakika yanmasına izin verin. Gözler çok koyu lensli gözlüklerle (kaynak gözlüğü) parlak ışıktan korunmalıdır.

Soğutulduktan sonra karışım, deney başarılı olursa küçük karbür parçaları içeren bir eriyik haline gelir. Bunu kontrol etmek için, elde edilen kütleyi suya koyun ve elde edilen gaz kabarcıklarını ters çevrilmiş ve suyla doldurulmuş bir test tüpünde toplayın.

Laboratuvarda elektrik ark ocağı yoksa ticari olarak temin edilebilen kalsiyum karbürden kolaylıkla gaz elde edilebilir. Birkaç test tüpünü tamamen, yarısı, üçte biri vb. ile gazla dolduralım. Bardak gibi daha geniş kapları gazla doldurmak imkansızdır çünkü içlerinden su akacak ve camlar gaz ve gaz karışımları içerecektir. hava. Ateşlendiklerinde kural olarak güçlü bir patlama meydana gelir.

Kalsiyum karbür aşağıdaki denkleme göre su ile etkileşime girer:

CaC2 + 2H20 = Ca(OH)2 + C2H2

Kalsiyum hidroksit (sönmüş kireç) ile birlikte bu reaksiyon, üçlü bağa sahip doymamış bir hidrokarbon olan etin oluşumuna yol açar. Bu bağ sayesinde etilen yüksek reaktivite gösterir.
Ethyn araştırması

Bayer reaktifini veya bromlu suyu kullanarak etilende (asetilen) doymamış bir bağın varlığını kanıtlayalım. Bunu yapmak için reaktifi bir test tüpüne yerleştirin ve etileni içinden geçirin. Birkaç parça kalsiyum karbürden başka bir test tüpüne alacağız. Bu test tüpünü iki delikli lastik bir tıpa ile kapatıyoruz. Bunlardan birine önceden kavisli ucu olan bir cam tüp yerleştireceğiz - reaktifle birlikte bir test tüpüne daldırılmalıdır. Diğer deliğe bir damlama hunisi yerleştirin ve önce musluğu kapatın. M
Bunun yerine, metan üretirken olduğu gibi musluğu bir kelepçeyle değiştirerek basit bir cam huni alabilirsiniz. Huniye su dökün ve musluğu dikkatlice açarak yavaşça damla damla karbürün içine ekleyin. Etilenin patlayıcı doğasından dolayı deneyi açık bir pencerenin yakınında veya çeker ocakta gerçekleştireceğiz. Hiçbir durumda etrafta açık ateş bulundurulmamalı veya ısıtıcı cihazlar çalıştırılmamalıdır.

Etin saf haliyle hafif sarhoş edici bir kokuya sahip bir gazdır. Teknik karbürden elde edilen etin, her zaman hidrojen fosfor (fosfin) ve arsenik hidrojenin (arsin) hoş olmayan kokulu toksik safsızlıklarıyla kirlenir. Etilen ile %3 ila %70 etilen içeren hava karışımları patlayıcıdır. Etilen asetonda çok kolay çözünür. Böyle bir çözüm formunda, çelik silindirlerde depolanabilir ve taşınabilir (Saf etilenin neredeyse hiç kokusu yoktur. Hava ile karışımları, daha geniş bir etilen konsantrasyonu aralığında -% 2,3'ten% 80,7'ye kadar bir kıvılcımla patlar.) Not tercüme).

Etin, özellikle plastik, sentetik kauçuk, ilaç ve solvent üretiminde önemli hale gelen çok çeşitli bileşiklere dönüştürülebilir. Örneğin, etine hidrojen klorür eklendiğinde, vinil klorür (vinil klorür) oluşur - polivinil klorür (PVC) ve buna dayalı plastiklerin üretimi için başlangıç ​​malzemesi. Daha sonra tanıyacağımız etilenden etanol elde edilir ve ondan daha birçok ürün elde edilir.

Bu rakamlar kalsiyum karbür ve ilgili proseslerin muazzam önemini göstermektedir.

1828'de genç bir Alman kimyager olan Profesör Friedrich Wöhler, ilk kez inorganik başlangıç ​​maddelerinden sentez yaparak organik bir bileşik (üre) elde etti. Geçen yüzyılın ortalarında İsveçli kimyager Jacob Berzelius 100'den fazla farklı organik bileşiği sentezledi. (Burada organik sentezin diğer kurucularından bahsetmemek mümkün değildir. 1842'de Rus kimyager N. N. Zinin, daha önce sadece bitki materyallerinden elde edilen anilini ilk kez sentezledi. 1845'te Alman kimyager Kolbe asetik asidi sentezledi, 1854'te Fransız Bertlog- yağlar, 1861'de A. M. Butlerov tarafından - şekerli bir madde.Bu bilim adamlarının hayatı ve çalışmaları hakkında ilginç bilgiler, özellikle K. Manolov'un "Büyük Kimyacılar" kitabında yer almaktadır. Cilt 1 ve 2. Bulgarca (M., "Mir" Yayınevi, 1976), - Not tercüme)

O zamandan beri, tüm ülkelerdeki binlerce kimyager, ısrarlı ve sıkı çalışmayla, doğal kaynaklardan birçok yeni organik madde yarattı veya izole etti. Özelliklerini araştırdılar ve çalışmalarının sonuçlarını bilimsel dergilerde yayınladılar.

20. yüzyılın başlarında. Çoğunlukla sentez yoluyla elde edilen yaklaşık 50.000 farklı organik bileşik halihazırda araştırılmıştır. 1930'a gelindiğinde bu sayı 300.000'e yükseldi ve şu anda saf ve iz bırakmayan organik bileşiklerin sayısı 800.000'in çok üzerinde görünüyor, ancak olasılıklar tükenmekten çok uzak. Tüm dünyada her gün daha fazla yeni madde bulunup inceleniyor.

Çoğu organik bileşik pratik uygulama bulamadı. Birçoğu kişisel deneyimlerden yalnızca çok dar bir kimyager çevresi tarafından biliniyor. Buna rağmen harcanan emek hiçbir şekilde boşa gitmedi, çünkü bazı maddelerin değerli boyalar, ilaçlar veya yeni malzeme türleri olduğu ortaya çıktı. Onlarca yıldır bilinen ve bilimsel literatürde uzun süredir açıklanan bir maddenin aniden büyük bir pratik önem kazanması sıklıkla görülür. Örneğin bazı kompleks bileşiklerin zararlı böceklere karşı etkinliği yakın zamanda keşfedilmiştir. Halen yalnızca eski, tozlu bilimsel dergilerde adı geçen diğer bileşiklerin yakında boya, ilaç veya başka alanlarda kullanım alanı bulması muhtemeldir. Ulusal ekonomide olağanüstü bir önem kazanmaları bile mümkündür.

Artık endüstride özellikle önemli olan birkaç maddeyi bağımsız olarak elde edip inceleyeceğiz.

ŞARAP ALKOL VE YAKINLARI

Önce sistem! Organik kimya dünyasına girdiğinizde, öncelikle organik bileşiklerin sınıflarına ve organik kimya dilinin temellerine aşina olmazsanız, hemen kaybolabilirsiniz. Aslında çoğu organik madde benzer yapılara ve benzer özelliklere sahip gruplara ayrılabilir. Latin ve Yunan köklerini kullanan ve buna ek olarak büyük ölçüde gobbledygook'u icat eden kimyagerler, bir uzmana belirli maddelerin hangi sınıfa sınıflandırılması gerektiğini hemen söyleyen çok iyi düşünülmüş bir isim sistemi yarattılar. Bir sorun: Uluslararası terminolojinin tek tip kurallarına göre isimlerin yanı sıra, birçok bileşik için bu bileşiklerin kökenine, en dikkat çekici özelliklerine veya diğer faktörlere bağlı olarak kendi isimleri hala kullanılmaktadır. Bu nedenle bu kitaptaki birçok bileşiğin birden fazla adı olacaktır.

Doymuş ve doymamış hidrokarbonlara zaten aşinayız.Doymuş hidrokarbonlara alkanlar, çift bağa sahip doymamış olanlara alkenler ve üçlü bağa sahip olanlara alkinler denir. Bu hidrokarbonların artan sayıda karbon atomuna göre sıralandığında homolog seriler oluşturduğunu biliyoruz.

Hidrokarbonların yanı sıra oksijeni de içeren organik bileşikler de büyük önem taşımaktadır. İlk önce üç dizi oksijen içeren organik bileşiği ele alalım:

alkanoller(alkoller)

alkanali(aldehitler)

alkanoik asitler(eskiden karboksilik asitler olarak biliniyordu)

Metan türevleri aşağıdaki bileşiklerdir:

CH3-OH H-CHO H-COOH

metanol metanal metanoik asit

(metil alkol) (formaldehit, (formik asit)

formik aldehit)

Etan türevleri, bu üç bileşik sınıfının aşağıdaki temsilcileridir:

CH3-CH2-OH CH3 - CHO CH3 - COOH

etanol etanal etanoik asit

(etil alkol) (asetaldehit, (asetik asit)

asetaldehit)

Benzer şekilde, sonraki tüm hidrokarbonlar için ilgili veya oksijen içeren bileşikler bilinmektedir. Genel olarak herhangi bir hidrokarbonun türevleri aşağıdaki formüllere karşılık gelir:

R-OHR-CHO R-COOH

alkanol alkanal alkanoik asit

(alkol) (aldehit) (karboksilik asit)

Daha yüksek hidrokarbonlarda her izomerin farklı oksijen bileşikleri oluşturduğunu hesaba katarsak, bu üç sınıfın olası bileşiklerinin sayısı keskin bir şekilde artacaktır.Bu nedenle, bütan ve izobütan farklı alkollere - bütil ve izobütil - karşılık gelir:

CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-OH

bütan bütanol-1

(bütil alkol)

CH3-CH(CH3)-CH3CH3-CH(CH3)-CH2-OH

2-metilpropan 2-metilpropanol-1

(izobütan) (izobütil alkol)

Ek olarak, karakteristik oksijen içeren grupların, örneğin alkol grubu OH'nin zincirin uçlarına veya ara karbon atomlarından birine bağlanabilmesi nedeniyle ek izomerler ortaya çıkar. Örnekler propil ve izopropil alkolleri içerir:

CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH(OH)-CH3,

propan propanol-1 propanol-2

(propil alkol) (izopropil alkol)

Bileşik sınıflarının karakteristik gruplarına denir fonksiyonel gruplar. Bu gruplar arasında örneğin alkanollerin hidroksil grubu OH ve karboksilik asitlerin karboksil grubu COOH yer alır. Daha sonra oksijen dışında elementler içeren fonksiyonel grupların bazı örneklerine bakacağız. Fonksiyonel grupları değiştirmek ve bunları organik madde moleküllerine dahil etmek, kural olarak, organik sentezin ana görevidir.

Elbette bir molekülde aynı anda birden fazla aynı veya farklı grup bulunabilir. Bu madde serisinin birkaç temsilcisini - çeşitli işlevlere sahip bileşikleri - öğreneceğiz.

Ancak, yeterli teori! Sonunda deneylere geçelim - yukarıda belirtilen oksijen içeren metan ve etan türevlerini elde edeceğiz, dönüşümlerini gerçekleştireceğiz ve özelliklerini inceleyeceğiz. Adlarını uzun zamandır bildiğimiz bu bileşikler kimya teknolojisi açısından oldukça önemlidir. Endüstriyel üretim yöntemini doğrudan yeniden üretemeyecek olsak da, endüstriyel organik sentezin temellerini tanımamıza yardımcı olmalarına izin verin. Ayrıca bize bileşik sınıfların en önemli özelliklerine dair fikir verecekler.
Metanol araştırması

Odunun kuru damıtılmasıyla zaten birkaç damla ham metanol (metil alkol) elde ettik. Şu anda metanolün büyük çoğunluğu su gazından sentez yoluyla elde edilmektedir:

CO + 2H2 = CH3OH

Su gazının bileşenleri metanol oluşturmak üzere birleşir. Ayrıca küçük miktarlarda yüksek alkoller de oluşur. Bu işlem 400 °C sıcaklık ve 200 atm basınç gerektirir ve oksit katalizörlerin varlığında hızlandırılır.

Metanol, boya üretiminde çözücü ve ara madde olarak görev yapar. Ancak ana tüketicisi, büyük miktarlarda metanal (formaldehit) gerektiren plastik üretimidir. Metanal, metanolün atmosferik oksijenle oksidasyonu sonucu üretilir. Endüstride metanol buharı ve 400°C'deki hava karışımı, bakır veya gümüş katalizör üzerinden geçirilir.

Bu işlemi simüle etmek için, 0,5-1 mm çapında bir bakır tel parçasını spiral şeklinde bükün ve onu Bunsen beki alevinin ışıklı olmayan bölgesine getirmek için maşa kullanın. Tel ısıtılır ve bir bakır (II) oksit tabakası ile kaplanır. Daha önce elde ettiğimiz metanolü (10 damla) oldukça geniş bir test tüpüne yerleştirelim ve içine sıcak bir bakır spiral indirelim. Isıtma sonucunda metanol buharlaşır ve bir katalizörün (bakır) etkisi altında oksijenle birleşerek metanal oluşturur (bunu karakteristik keskin kokusundan tanırız). Bu durumda bakır telin yüzeyi eski haline getirilir. Reaksiyon ısının açığa çıkmasıyla gerçekleşir. Büyük miktarlarda metanol buharı ve hava ile bakır, reaksiyon tamamlanana kadar ısıtılır. Metanolün çok zehirli olduğunu lütfen unutmayın! Bu nedenle büyük miktarlarda deneyler yapmayacağız.

Küçük bir metanol yudumu bile tamamen görme kaybına ve bazen ölüme neden olabilir. Bu nedenle metanol her zaman kimsenin yanlışlıkla içemeyeceği şekilde saklanmalıdır. Bununla birlikte, yanma için kullanılan alkole, denatüre hale getirmek için metanol, diğer bileşiklerle birlikte küçük miktarlarda özel olarak eklenir. Bu nedenle denatüre alkol de zehirlidir!
Metanal ile deneyler

Aşağıdaki deneyleri ticari formaldehit ile yapacağız. Formalin, sudaki %35-40'lık bir metanal (formaldehit) çözeltisidir. Genellikle hala az miktarda reaksiyona girmemiş toksik metanol içerir. Metanalın kendisi proteinlerin pıhtılaşmasına neden olur ve bu nedenle aynı zamanda bir zehirdir.

Bir dizi basit deney yapalım. Bir test tüpünde veya küçük bir şişede birkaç mililitre formaldehit buharlaştırın. Sonuç, bir örneğini daha sonra başka bir test tüpünde ısıtacağımız beyaz, az çözünen bir kütle olacaktır. Aynı zamanda buharlaşacak ve kokudan metanalin yeniden oluştuğunu hissedebilirsiniz. Saf haliyle metanal, normal basınçta ve –19 °C'de sıvıya dönüşen bir gazdır. Zaten soğukta ve hatta hafif ısıtmayla veya asitlerin varlığında metanal polimerleşmeye başlar. Aynı zamanda moleküllerinin birçoğu birbirine bağlanarak uzun paraform zincirleri oluşturur:

CH2-O-CH2-O-CH2-O-CH2-O...

Güçlü ısıtma, paraformun metanale ters dönüşümüne yol açar.

Polimerizasyon birçok alkanalın karakteristiğidir ve içlerinde doymamış bir bağın varlığını gösterir. Polimerizasyon reaksiyonları birçok plastiğin üretiminin temelini oluşturur. Metanal, giderek daha uzun zincirli moleküllerin oluşmasıyla çözelti içinde yavaş yavaş polimerize olur. Bu tür polimerize edilmiş formaldehit, paraformun ısıtılması ve su tarafından salınan metanal buharın emilmesiyle yeniden üretilebilir.

Metanal ve diğer alkanaller (aldehitler), Schiff reaktifi olarak adlandırılan, tanınmalarına hizmet edebilecek karakteristik bir renk reaksiyonu verir. Bir neşterin ucuna biraz fuksin boyası alıp birkaç mililitre ılık distile su içinde çözerek reaktifi hazırlayalım. Bu çözeltiye, rengi değişene kadar sulu bir sülfürik asit çözeltisini porsiyonlar halinde ekleyeceğiz. Bu şekilde elde edilen reaktifin birkaç mililitresini bir test tüpüne dökün, birkaç damla metanal solüsyonu ekleyin ve karıştırın. Yakında mor bir renk görünecektir. Giderek seyreltilen metanal solüsyonla bir dizi deney yaptıktan sonra, bu niteliksel reaksiyonun hassasiyetini doğrulayabiliriz.

Aşağıdaki stok çözeltilerin eşit miktarlarda karıştırılmasıyla hazırlanabilen bir test tüpüne birkaç mililitre Fehling reaktifi dökelim:

Fehling stok çözeltisi No. 1: 100 ml damıtılmış su içinde 7 g bakır (II) sülfat

Fehling stok çözeltisi No. 2: 100 ml damıtılmış su içinde 37 g Rochelle tuzu ve 10 g sodyum hidroksit

Fehling reaktifinin kendisi oldukça kararsızdır ve orijinal çözeltiler saklanabilir. Bu çözümler bazen eczanelerden bitmiş halde satın alınabilir.

Şimdi bitmiş Fehling reaktifine yaklaşık 1 ml metanal solüsyonu ekleyin ve kaynatın. Bu durumda, test tüpünün duvarlarında (bakır ayna) güzel bir ayna kaplaması oluşturan elementel bakır açığa çıkar. İlk önce test tüpünü bir krom karışımıyla yağdan arındırmanız yeterlidir. Diğer alkanaller tuğla kırmızısı bir bakır(I) oksit çökeltisi oluşturur.

Fehling reaktifi yerine gümüş tuzunun amonyak çözeltisi kullanılabilir. Seyreltik (yaklaşık %2) gümüş nitrat çözeltisine seyreltik sulu amonyak çözeltisini yavaş yavaş ekleyeceğiz - tam olarak başlangıçta oluşan çökelti tekrar çözünene kadar. Krom karışımıyla iyice yıkanmış ve birkaç kez damıtılmış su ile durulanmış bir test tüpüne, hazırlanan gümüş tuzu çözeltisinden 2 ml ve 5-8 ml metanal çözeltisi dökün ve bu karışımı tercihen bir su banyosunda dikkatlice ısıtın. Test tüpünün duvarlarında belirgin bir ayna oluşur ve düşen gümüş parçacıkları sayesinde çözelti yoğun siyah bir renk alır.

Alkanaller (aldehitler) çok kolay oksitlenir, bu da kural olarak alkanoik (karboksilik) asitlerin oluşmasına neden olur. Bu nedenle oksitleyici maddelerle ilişkili olarak indirgeyici maddeler olarak davranırlar. Örneğin alkanaller bakır tuzunu bakır(I) okside ve hatta elementel bakıra indirger. Metalik gümüşü serbest bırakmak için gümüş tuzunun amonyak çözeltisini azaltırlar. Bu reaksiyonlar alkanaller ve üzüm şekeri gibi daha sonra tartışacağımız diğer indirgeyici maddeler için ortaktır.

Diğer oksitleyici ajanların etkisi altında alkanaller ayrıca alkanoik asitler ve hatta bazen karbondioksit ve su oluşturacak şekilde oksitlenir. Bir test tüpünde, birkaç mililitre metanal çözeltiye dikkatlice% 10'luk bir hidrojen peroksit (peroksit) çözeltisi ekleyin. Daha sonra karışımı ısıtın ve nemlendirilmiş mavi turnusol kağıdını test tüpünün üzerindeki buharın içinde tutun. Kızarıklığı test tüpünde metan (formik) asit oluştuğunu gösterir.

Metan (formik) asit en basit organik asittir. Teknolojide sodyum hidroksite basınç altında karbon monoksit eklenmesiyle elde edilir. Denklem'e göre.

NaOH + CO = HCOONa

bu durumda formik asidin sodyum tuzu oluşur - sodyum metat veya sodyum format. Diğer bileşiklerin üretiminde ara ürün olarak görev yapar ve tekstil ve deri üretiminde kullanılır. Metan asidi güçlü bir dezenfektan ve koruyucu etkiye sahip olduğundan gıda ürünlerini ve silajı bozulmadan korumak için kullanılır. Silolama için kullanılan bazı preparatlar esas olarak metanoik asit çözeltisidir.

Mağazadan satın alınan metanoik asitle aşağıdaki deneyleri yapacağız. (Dikkat! Konsantre metan asidi zehirlidir ve cildi aşındırıcıdır!)

Bir test tüpüne 5 ml seyreltik sülfürik asit dökün ve sıvının kuvvetli bir şekilde renklenmesine yetecek kadar bir potasyum permanganat çözeltisi ekleyin. Bundan sonra, yaklaşık %80'lik metanoik asitten 5 ml daha ekleyin. Isıtıldığında permanganatın manganez (II) sülfata indirgenmesi nedeniyle karışımın rengi değişir. Bu durumda metanoik asit karbondioksit ve suya oksitlenir.

Sonraki test tüpü deneylerinde magnezyum, çinko, demir ve nikelin %60 metanoik asitte çözülüp çözülmediğini kontrol edeceğiz. Aktif metaller metan ve diğer organik asitlerle reaksiyona girerek tuzlar oluşturur ve hidrojen açığa çıkarır. Bu nedenle organik asitler inorganik olanlara oldukça benzer davranır, ancak kural olarak daha zayıftırlar.

Konsantre sülfürik asit ve bazı katalizörler metan asidi karbon monoksit CO ve suya ayrıştırır. 1 ml susuz metanoik asidi, fazla miktarda konsantre sülfürik asitle, içine bir cam tüpün yerleştirildiği kauçuk bir tıpa ile kapatılmış bir test tüpünde ısıtın. Bu tüpten gaz çıkar ve ateşlendiğinde soluk mavi bir alevle yanar. Bu zaten aşina olduğumuz zehirli karbon monoksittir (karbon monoksit). Tehlike nedeniyle deney çeker ocakta veya açık havada yapılmalıdır.

Sonuç olarak metanoik asit ve tuzlarının doğada sıklıkla bulunduğunu da belirtmek gerekir. İkinci adından da anlaşılacağı üzere (formik) bu asit, karıncaların zehirli salgılarının bir parçasıdır. Ayrıca arıların salgılarında, ısırgan otunda vb. bulunur.
Etanol ile deneyler

Böylece metanol, metanal ve metanoik asitle tanıştık. İki karbon atomu içeren bu gibi bileşikler teknolojide büyük öneme sahiptir.

Genellikle basitçe alkol olarak adlandırılan etanol (etil alkol), alkol fermantasyonu olarak bilinen yöntemle üretilir. Birçok şeker türü ve malt varlığında nişastanın sakrifikasyon ürünü, mikroskobik olarak küçük maya mantarları tarafından parçalanarak alkol ve karbondioksit oluşturulur. Meyve suyunun fermente olduğunu gören herkes, çıkış borusundan yoğun miktarda karbondioksit salındığını gözlemlemiştir. Ve ortaya çıkan şarabın aslında alkol içerdiği gerçeği, bu şarabı içen kişinin davranışlarından da rahatlıkla görülebilmektedir.

Alkol fermantasyonu kendiliğinden meydana gelebildiğinden, seyreltilmiş alkol, insanlar tarafından eski çağlardan beri uyarıcı bir içecek olarak bilinmektedir. Sarhoşluğun feci sonuçlarından bahsetmeye pek gerek yok. Özellikle gençlerin alkollü içecek tüketiminden tamamen uzak durması gerekmektedir.

Şeker çözeltilerinin ve meyve sularının fermantasyonu sırasındaki alkol içeriği büyük ölçüde değişir. Ancak maya yüksek alkol konsantrasyonlarında bulunamayacağından fermantasyon yoluyla %15'ten fazla alkol elde edilemez. Votka ve daha konsantre alkol, seyreltik çözeltilerden damıtma yoluyla elde edilir. Bu tür bir damıtma işlemine yasal olarak yalnızca devlete ait içki fabrikalarında izin verilmektedir. Kimyasal deneyler için bile özel şahısların en küçük miktarda alkol alması kanunen kesinlikle yasaktır.

Yemeklik alkol ve kozmetik amaçlı alkol sadece tahıldan üretilir (Patates nişastası da bu amaçla kullanılır. – Not tercüme). Nişasta önce şekere dönüştürülür, daha sonra fermente edilerek alkole dönüştürülür. Sülfit likörünün fermantasyonu sonucu, yani kağıt hamuru ve kağıt üretim atıklarından büyük miktarlarda endüstriyel alkol elde edilir. Organik sentezde vazgeçilmez bir çözücü ve başlangıç ​​malzemesi olan endüstriyel alkolün giderek daha büyük bir kısmı, günümüzde kalsiyum karbürden etilen ve etanal aracılığıyla sentetik olarak üretiliyor (Etanol üretmenin en gelişmiş yöntemi, etilenden (etilen) ona su eklenerek sentezlenmesidir) bir katalizörün varlığında. Not tercüme).

Saf alkol, rektifiye alkol adı altında satışa sunuluyor. %4-6 oranında su içerir. Düzeltme pahalı olduğundan onu yalnızca birkaç deneyde kullanıyoruz. Bunun belirtilmediği durumlarda yakıt olarak kullanıldığını bildiğimiz, çok daha ucuz olan denatüre alkolle yetineceğiz. Bu da %95 alkoldür ancak içime uygun olmaması için içerisine zehirli ve hoş olmayan tat veya kokuya sahip maddeler (metanol, piridin, ftalik asit ester) eklenir.

Önümüzde hâlâ alkolle ilgili çok çeşitli deneylerimiz olduğundan şimdilik kendimizi yalnızca ikisiyle sınırlayacağız. Öncelikle rektifiye edilmiş üründe suyun varlığını kolaylıkla kanıtlayabiliriz. Renksiz, susuz bir tuz oluşana kadar birkaç kristal bakır sülfatı bir potada ısıtın. Daha sonra elde edilen tuzun bir tutamını alkol numunesine ekleyin ve çalkalayın. Suyun varlığı çözeltinin mavi renginden anlaşılır. Mutlak alkol olarak da adlandırılan susuz alkol, ancak özel kurutucu maddelerle işlenerek elde edilebilir.

Denatüre alkol, alkol lambaları ve turist sobaları için iyi bir yakıt görevi görür. Son zamanlarda roket yakıtı olarak bile kullanılmaya başlandı. Doğru, kamp alanlarında yavaş yavaş yerini küçük çelik silindirlerde teslim edilen propan alıyor.

Aynı zamanda “kuru alkol” olarak adlandırılan maddenin üretilmesi için de birçok girişimde bulunulmaktadır. Çeşitli çeşitleri kural olarak hiç alkol içermez. Ayrıca yaklaşık 5 g sabun talaşını 20 ml denatüre alkol içinde karıştırarak çözerek alkolü yarı katı duruma dönüştürebiliriz. Sonuç, parçalara ayrılabilen jelatinimsi bir kütledir. Sıvı alkol gibi soluk mavi bir alevle yanar.

Etanal elde etme

Etanolün oksidasyonu, etanal (asetik aldehit) ve ardından etanoik asit (asetik asit) üretir. Güçlü oksitleyici maddeler etanali hemen asetik asite dönüştürür. Bakterilerin etkisi altında havadaki oksijenin oksidasyonu da aynı sonuca yol açar. Alkolü biraz sulandırıp açık bir kapta bir süre bekletip ardından turnusolle reaksiyonu kontrol edersek bunu kolaylıkla doğrulayabiliriz. Sofra sirkesi elde etmek için hâlâ çoğunlukla alkolün veya düşük dereceli şarapların (şarap sirkesi) asetik asit fermantasyonunu kullanıyorlar. Bunu yapmak için, alkol çözeltisi yoğun hava beslemesi altında kayın ağacından elde edilen talaşın içinden yavaşça geçirilir. %5 veya %10 sofra sirkesi veya %40 asetik asit içeren sözde sirke esansı satışa sunuluyor (SSCB'de perakende zincirine sağlanan gıda sirkesi esansının konsantrasyonu %80, sofra sirkesinin konsantrasyonu ise %9'dur) %.- Not tercüme). Çoğu deney için bize uygun olacaktır. Sadece bazı durumlarda zehir olarak sınıflandırılan susuz (buzlu) asetik asite ihtiyaç duyacaksınız. Bir eczaneden veya kimya mağazasından satın alabilirsiniz. Zaten 16,6 °C'de sertleşerek buza benzer kristal bir kütleye dönüşüyor. Sentetik olarak asetik asit, etinden etanal yoluyla elde edilir.

Tekrar tekrar bahsedilen etanol veya asetaldehit, kalsiyum karbür kullanımına dayanan kimyasal teknolojideki en önemli ara üründür. Sentetik kauçuğun başlangıç ​​malzemesi olan asetik asit, alkol veya bütadiene dönüştürülebilir. Etanal, endüstriyel olarak etine su eklenerek üretilir. Doğu Almanya'daki Schkopau'daki sentetik bütadien kauçuk tesisinde bu işlem güçlü sürekli reaktörlerde gerçekleştiriliyor. Sürecin özü, etinin, katalizörlerin - cıva tuzları ve diğer maddelerin - çözüldüğü ısıtılmış seyreltik sülfürik asit içerisine dahil edilmesidir (Bu reaksiyon, 1881'de Rus bilim adamı M. G. Kucherov tarafından keşfedilmiştir - Not tercüme). Cıva tuzları çok zehirli olduğu için etinden etanal sentezlemeyeceğiz. Daha basit bir yöntem seçelim - etanolün dikkatli oksidasyonu.

Bir test tüpüne 2 ml alkol (denatüre alkol) dökün ve 5 ml %20 sülfürik asit ve 3 g ince öğütülmüş potasyum dikromat ekleyin. Daha sonra test tüpünü, içine kavisli bir cam tüpün yerleştirildiği lastik bir tıpa ile hızla kapatın. Karışımı kısık ateşte kaynatın ve elde edilen buharları buzlu sudan geçirin. Ortaya çıkan etanal suda çözünür ve tespit edilebilir.
Alkanalların belirlenmesi için yukarıda açıklanan reaksiyonların özü. Ek olarak çözelti, asidik bir reaksiyon sergiler çünkü oksidasyon, asetik asit oluşumuyla birlikte kolayca ilerler.

Daha büyük miktarlarda ve daha saf etanal elde etmek için çizimin rehberliğinde daha karmaşık bir kurulum gerçekleştireceğiz. Ancak bu deney yalnızca bir daire içinde veya okuyucunun geniş bir deneyime sahip olması durumunda gerçekleştirilebilir. Etanal zehirli ve çok uçucudur!

Tesisatın sol tarafı bir karbondioksit (karbondioksit) akımı geçirecek şekilde tasarlanmıştır. İkincisi, gelişen etanali, asetik asite daha fazla oksitlenmeden önce reaksiyon alanından çıkarmak için gereklidir. Mermer parçalarını bir şişeye yerleştirelim ve üzerlerine küçük porsiyonlar halinde seyreltik hidroklorik asit ekleyelim. Bunu yapmak için uzun çıkış borulu (en az 25 cm) bir damlama hunisine ihtiyacınız vardır. Böyle bir tüpü, lastik bir hortum kullanarak normal bir damlama hunisine sıkıca bağlayabilirsiniz. Karbondioksitin tesisatın sonraki kısmındaki aşırı direnci yenebilmesi ve ters yöne kaçmaması için bu tüpün her zaman asitle doldurulması gerekir (Uzun bir çıkış borusu olmadan da damlatma hunisi de kullanabilirsiniz. Bu durumda Bu durumda bir tane daha kısa cam tüp takmanız gerekiyor.Aynı tüpü damlama hunisini kapatan tıpaya yerleştirip her iki tüpü de lastik hortumla birbirine bağlıyoruz.Kipp aparatını kullanmak daha da kullanışlı. - Not tercüme).

Gaz tahliye cihazında basıncın eşitlenmesinin nasıl sağlanacağı sayfa 45'teki şekilde gösterilmiştir.

İlk olarak, reaktör görevi gören başka bir kaba - 250 ml'lik yuvarlak dipli bir şişeye 20 ml denatüre alkol dökün. Daha sonra 40 g ince öğütülmüş potasyum veya sodyum dikromat (Zehir!) 100 ml seyreltilmiş sülfürik asit içinde eritilir (80 ml suya 20 ml konsantre sülfürik asit eklenir.) Sülfürik asidin daha yüksek yoğunluğu nedeniyle, suya ekleyin, tersi değil. Sülfürik asit her zaman kademeli olarak ve yalnızca koruyucu gözlük takıldığında eklenir. Hiçbir durumda sülfürik asit içerisine su dökmemelisiniz!

Hazırlanan çözeltinin üçte birini hemen reaktöre, geri kalanını da reaktöre bağlı bir damlatma hunisine koyuyoruz. Reaktörün içine, karbondioksiti serbest bırakacak bir cihaza bağlayan bir tüp çıkışı yerleştirelim. Bu tüp sıvıya batırılmalıdır.

Son olarak soğutma sistemi özel ilgiyi hak ediyor. Reaktörden belirli bir açıyla yukarı doğru uzanan bir tüpte alkol ve asetik asit buharlarının yoğunlaşması gerekir. Bu tüpü, içinden su akan harici bir kurşun bobin kullanarak soğutmak en iyisidir. Aşırı durumlarda soğutmadan da yapabiliriz, ancak o zaman daha kirli bir ürün elde ederiz. Halihazırda 20,2 °C'de kaynayan etanali yoğunlaştırmak için doğrudan buzdolabı kullanıyoruz. Elbette verimli bir buzdolabı - bobin, top veya dahili soğutmalı - almanız tavsiye edilir. Aşırı durumlarda, çok kısa olmayan bir Liebig buzdolabı işe yarayacaktır. Her durumda soğutma suyunun çok soğuk olması gerekir. Musluk suyu sadece kışın buna uygundur. Yılın diğer zamanlarında yeterli yüksekliğe kurulan büyük bir tanktan buzlu su geçirebilirsiniz. Alıcıları (birbirine bağlı iki test tüpü) eşit (ağırlıkça) miktarda kırılmış buz veya kar ve sofra tuzundan oluşan bir soğutma karışımına batırarak soğutuyoruz. Tüm bu önlemlere rağmen etanal buharı kısmen dışarı çıkmaktadır. Etanalin hoş olmayan, keskin bir kokusu olduğundan ve zehirli olduğundan, deneyin çeker ocakta veya açık havada yapılması gerekir.

Ancak şimdi, kurulum şarj edilip monte edildiğinde deneye başlayacağız. Öncelikle mermere az miktarda hidroklorik asit ekleyerek gaz tahliye cihazının çalışmasını kontrol edelim. Bu durumda tesisat hemen karbondioksitle doldurulur. Kesinlikle reaktörden geçerse ve herhangi bir sızıntı tespit edilmezse, gerçek etanal üretimine geçeceğiz, gaz oluşumunu durduracağız, tüm soğutma sistemini açacağız ve reaktörün içeriğini kaynatıncaya kadar ısıtacağız. Alkolün oksidasyonu artık ısı açığa çıkardığından, brülör çıkarılabilir. Bundan sonra, reaksiyon karışımından her zaman ılımlı bir karbondioksit akımının geçmesi için yavaş yavaş hidroklorik asit ekleyeceğiz. Aynı zamanda, kalan dikromat çözeltisi, damlatma hunisinden reaktöre yavaşça akmalıdır.

Reaksiyonun sonunda, iki alıcının her biri birkaç mililitre neredeyse saf etanal içerir. Test tüplerini pamukla tıkayıp sonraki deneyler için soğukta saklıyoruz. Etanalin uzun süreli depolanması pratik değildir ve tehlikelidir, çünkü çok kolay buharlaşır ve topraklı tıpalı bir şişedeyken tıpayı zorla yerinden çıkarabilir. Etanal yalnızca kapalı, kalın duvarlı cam ampullerde satılmaktadır.

Etanal ile deneyler

Yukarıda açıklanan niteliksel reaksiyonlara ek olarak, küçük miktarlarda etanal ile bir dizi başka deney de yapabiliriz.

Bir test tüpünde, bir cam çubuk kullanarak dikkatlice 1-2 ml etanale 1 damla konsantre sülfürik asit ekleyin (koruyucu gözlük takarak ve sizden uzakta). Şiddetli bir tepki başlıyor. Düşer çökmez reaksiyon karışımını suyla seyreltin ve test tüpünü çalkalayın. Etanalden farklı olarak suyla karışmayan ve yalnızca 124 °C'de kaynayan bir sıvı açığa çıkar. Üç etanal molekülünün bir halka oluşturacak şekilde birleştirilmesiyle elde edilir:

e bu etanal polimere paraldehit denir. Seyreltik asitlerle damıtıldığında tekrar etanale dönüşür. Paraldehit tıpta uyku hapı olarak kullanılır.

Bir sonraki deneyde, az miktarda etanalı konsantre bir sodyum hidroksit çözeltisiyle dikkatlice ısıtıyoruz. Sarı bir “aldehit reçinesi” açığa çıkar. Ayrıca etanal moleküllerinin birbirine eklenmesi nedeniyle de ortaya çıkar. Bununla birlikte, paraldehitin aksine, bu reçinenin molekülleri çok sayıda etanal molekülden yapılmıştır.

Başka bir katı polimerizasyon ürünü olan metaldehit, etanalin hidrojen klorür gazı ile soğuk işlemden geçirilmesiyle oluşur. Daha önce katı yakıt ("kuru alkol") olarak bir miktar kullanım alanı bulmuştu.

Yaklaşık 0,5 ml etanolü 2 ml su ile seyreltin. 1 ml seyreltilmiş sodyum hidroksit veya soda çözeltisi ekleyin ve birkaç dakika ısıtın. Son derece keskin bir krotonaldehit kokusu alacağız. (Denemeyi çeker ocakta veya açık havada gerçekleştirin!).

Etanalden iki molekülünün birbirine eklenmesi sonucu ilk olarak bütadien üretiminde de ara ürün olan aldol oluşur. Hem alkanal hem de alkanol fonksiyonel gruplarını içerir.

Suyun ortadan kaldırılmasıyla aldol, krotonaldehite dönüşür:

EVDE VE TEKNOLOJİDE ÇÖZÜCÜLER

Günümüzde organik çözücüler her evde bulunabilir. Giysilerdeki yağ veya katran lekelerini çıkarmak için leke çıkarıcıyı kim kullanmadı? Tüm vernikler ve kauçuk gibi birçok yapıştırıcı da çeşitli organik çözücüler içerir. Biraz deneyiminiz varsa, bu karışımlarda hangi maddenin çözücü görevi gördüğünü kokudan anlayabilirsiniz.

Hemen hemen her üretimde organik solventlere ihtiyaç vardır. Katı ve sıvı yağlar bitkilerden solventler kullanılarak ekstrakte edilir. Plastik, tekstil ve boya endüstrileri büyük miktarlarda solvent tüketiyor. İlaç ve kozmetik üretiminde ve ekonominin birçok sektöründe durum aynı.

Birçok kişi muhtemelen benzin ve alkol gibi ana çözücülerden bazılarıyla karşılaşmış olabilir. Bir çözücüyü değerlendirirken birçok faktör devreye girer. Her şeyden önce elbette içinde hangi maddelerin iyi çözündüğü önemlidir. Bu nedenle birçok reçine, ilaç ve kozmetik alkolde iyi çözünürken, yağlar ve parafin içinde çok az çözünür. Ayrıca solventleri karşılaştırırken yanıcılıkları, kaynama noktaları, toksisiteleri ve en önemlisi maliyetleri önemli bir rol oynar.

Aşağıdaki deneyleri özellikle sıklıkla çözücü olarak kullanılan çeşitli bileşiklerle gerçekleştireceğiz.
Karbon tetraklorür yanıcı olmayan bir solventtir

Metandaki dört hidrojen atomunun tümü klor ile değiştirilirse, karbon tetraklorür (karbon tetraklorür) elde edilir. Karbon tetraklorür 76 °C'de kaynayan ve 1.593 g/cm3 yoğunluğa sahip bir sıvıdır. Bu nedenle sudan çok daha ağırdır ve neredeyse onunla karışmaz. Karbon tetraklorür reçineleri, yağları vb. mükemmel şekilde çözer ve diğer çözücülere göre büyük bir avantaja sahiptir: yanmaz. Aykırı! Ağır buharları alevleri bastırır, bu nedenle yangın söndürücülerde kullanılır.

Bir bardağa biraz benzin, alkol veya aseton dökelim ve bu yanıcı sıvıyı açık havada dikkatlice ateşe verelim. Şimdi birkaç mililitre karbon tetraklorür eklersek yangın sönecektir. Karbondioksit ile söndürüldüğünde çok zehirli bir gaz olan fosgen COCl 2'nin oluşabileceği dikkate alınmalıdır. Bu nedenle bu yangın söndürme maddesi sadece kapalı alanlarda uygun önlemler alınarak kullanılmalıdır. Son zamanlarda karbon tetraklorürle doldurulmuş yangın söndürücüler kullanım dışı kalıyor. Bunun yerine, yangın söndürücüler artık hidrokarbonların karışık brom-klor veya flor-klor türevlerini kullanıyor.

Bir sonraki deneyde 2 ml karbon tetraklorürü 1,5 g çinko tozuyla karıştırın. İkincisi, çinko buharının yoğunlaştırılmasıyla elde edilen çok ince bir tozdur. Orta viskoziteli bir macun oluşturmak için karışıma daha fazla yanmış magnezya veya çinko oksit ekleyin. Bir parça demir üzerine veya demir bir potaya yerleştirin ve açık havada çıplak ateşte 200 °C'ye kadar ısıtın. Bu durumda şiddetli bir reaksiyon başlar ve karışımın sıcaklığının 1000 °C'nin üzerine çıkmasına neden olur. Aynı zamanda yoğun bir duman çıkıyor. Karbon tetraklorür ve çinko reaksiyona girerek çinko klorür oluşturur:

2Zn + CCl4 = 2ZnCl2 + C

Çinko klorür yüksek sıcaklıklarda buharlaşır ve bir sis oluşturarak havadaki suyu çeker.

Diğer metaller, özellikle demir de karbon tetraklorür ile yavaş reaksiyona girer. Bu nedenle korozyonu teşvik eder ve metal vernikleri ve benzeri amaçlar için solvent olarak uygun değildir.

Karbon tetraklorür oldukça zehirlidir. Buharlarının küçük dozlarda solunması narkotik etkiye sahiptir ve büyük dozlarda veya kronik zehirlenme olarak adlandırılan durumlarda ciddi karaciğer hasarına yol açar. Bu nedenle karbon tetraklorür ile çalışırken dikkatli olunmalıdır! Güvenilir havalandırma, karbon tetraklorür buharlarının havada birikmesini önleyecektir.

Çözücü grubunun bir sonraki önemli temsilcisi propanondur (aseton).

Ahşabın kuru damıtılmasıyla asetik asidin kalsiyum tuzunu - "gri odun sirkesi tozu" elde ettik. Bu deneyi yapmayan herhangi biri, seyreltik bir asetik asit (sofra sirkesi) çözeltisini kalsiyum karbonat veya kalsiyum hidroksit ile nötrleştirerek belirtilen tuzu kolayca hazırlayabilir.

Aseton elde etmek için, refrakter camdan yapılmış bir test tüpüne birkaç gram odun sirkesi tozu koyun. Test tüpünü, kavisli bir cam tüpün yerleştirildiği deliğe lastik bir tıpa ile kapatıyoruz. Bu tüpü kurşun bobin kullanarak soğutalım. Alıcı, buzlu suya batırılmış bir test tüpü olabilir. Ürünün yanıcı özelliğinden dolayı alev ile alıcı arasındaki mesafenin mümkün olduğu kadar büyük olması için çıkış borusu çok kısa olmamalıdır. Ayrıca deneyin yalnızca çeker ocakta veya açık havada yapılabileceğini dikkate alıyoruz.

Toz içeren test tüpünü Bunsen bekiyle kuvvetlice ısıtın. Buharlar açığa çıkar ve alıcıda, orijinal tuzun saflık derecesine bağlı olarak sarıdan kahverengiye kadar bir renge sahip olan hareketli bir sıvı yoğunlaşır. Esas olarak yağ çözücü olarak kullanılan asetondan oluşur:

Bu çözücünün mükemmel özellikleri, az miktarda yağ, balmumu, vernik ve diğer organik maddelerin çözülmesiyle kolayca doğrulanabilir. Birçok plastik aynı zamanda asetonda da çözünür veya en azından içinde şişer. Bir parça selüloit, polistiren veya başka bir plastik üzerinde kullanmayı deneyin. Söylemeye gerek yok, mükemmel bir çözücüdür ve karbon tetraklorürün aksine korozyona neden olmaz. Ancak çok yanıcıdır. Bundan emin olmak için, bir bardağa biraz dökün ve ateşe verin, ateşin kaynağını dikkatlice yaklaştırın.

Saf halinde aseton (propanon), halihazırda 56,2 °C'de kaynayan ve hoş olmayan, kendine özgü bir kokusu olan renksiz bir sıvıdır. Daha önce esas olarak gri odun sirkesi tozunun kuru damıtılmasıyla elde ediliyordu ve bugün buharının bir katalizör üzerinden geçirilmesiyle asetik asitten, izopropil alkolün oksidasyonu ve uygun bakterilerin etkisi altında nişastanın fermantasyonu dahil olmak üzere çeşitli yöntemlerle üretiliyor. . Son yıllarda aseton, fenol ile eş zamanlı olarak, petrokimya üretiminden elde edilen gazlardan kümen oluşumu aşaması yoluyla dolambaçlı bir şekilde üretilmektedir.

Kimyasal yapısı bakımından aseton, alkanallerle (aldehitler) ilgili alkanonların (ketonlar) en basit temsilcisidir. Metanal veya etanal gibi alkanaller molekülün sonunda bir C=O grubu içerirken, alkanonlarda böyle bir grup zincirin en dıştaki karbon atomunda değil "iç" kısmında bulunur. Alkanonlar, alkanallara göre daha az doymamışlık gösterirler ve bu nedenle alkanalların niteliksel reaksiyonları tarafından tespit edilmezler. (Kontrol etmek!)

Sonuç olarak, tıpta anestezi amaçlı kullanımının yanı sıra yağlar ve diğer birçok madde için mükemmel bir çözücü olan etere bakalım.

Aslına bakılırsa, farklı eterler alkanaller veya alkanonlar gibi benzer özelliklere sahip bir bileşik sınıfı oluştururlar. Sıradan eter kesinlikle dietil eter olarak adlandırılmalıdır. Genellikle konsantre sülfürik asit ile suyun uzaklaştırılmasıyla iki molekül etanolden oluşur:

Az miktarda eter alıyoruz. Bunu yapmak için, bir test tüpüne yaklaşık 2 ml denatüre alkol ve 1,5 ml konsantre sülfürik asit dökün. Test tüpü için iki delikli bir tıpa seçelim. Bunlardan birine küçük bir düşürme hunisi veya sadece uzun bir boruya sahip küçük bir huni yerleştireceğiz, çıkışı ilk önce bir parça lastik hortum ve bir kelepçe kullanılarak kapatılacak. Tıpadaki ikinci deliği kullanarak test tüpüne, etanal üretirken olduğu gibi bir buhar soğutma cihazı takıyoruz. Alıcının buz ve suyla soğutulması gerekiyor çünkü eter zaten 34,6 °C'de kaynıyor! Alışılmadık derecede kolay yanıcı olması nedeniyle, yangın kaynağı ile alıcı arasında yeterli mesafe olacak şekilde buzdolabı mümkün olduğu kadar uzun (en az 80 cm) olmalıdır. Aynı nedenle deneyi yanıcı nesnelerden uzakta, açık havada veya çeker ocakta gerçekleştireceğiz. Huniye yaklaşık 5 ml daha denatüre alkol dökün ve test tüpünü bir Bunsen brülörü ile asbestli bir ızgara üzerinde yaklaşık 140 ° C'ye kadar dikkatlice ısıtın (Sıcaklık 145 0 C'yi geçmemelidir, çünkü daha yüksek bir sıcaklıkta (yaklaşık 170 0 C) ) eten oluşur.Düşük miktarda eterle çalışırken bile yangın riski her zaman dikkate alınmalıdır.Bu nedenle brülörün kapalı bir elektrikli soba ile değiştirilmesini ve ısı kaynağı ile alıcı arasına koruyucu bir ekran takılmasını öneririz. bir damlama hunisi kullanarak musluğu dikkatlice yağlayın ve kontrol edin.Bir alıcı olarak, buzdolabına sıkıca tutturulmuş, yan çıkışlı bir test tüpü almak en iyisidir, üzerine kaçan eter arasındaki mesafeyi artırmak için üzerine lastik bir hortum koyabilirsiniz buhar ve ısı kaynağı Alıcıyı buz ve tuz karışımıyla soğutmak daha iyidir - Not tercüme). Alıcıda çok uçucu bir damıtık yoğunlaşır ve yetersiz soğutma durumunda eterin karakteristik kokusunu alırız. Kelepçeyi dikkatlice açarak yavaş yavaş küçük porsiyonlar halinde alkol ekleyeceğiz. Reaksiyonun sonunda, sülfürik asit, elde edilen suyla giderek daha fazla seyreltilir, bunun sonucunda eter oluşumu durur ve alkol damıtılır.

Deney dikkatli bir şekilde yapılırsa, esas olarak eterden oluşan yaklaşık 4 ml çok hareketli, şeffaf bir sıvı elde edeceğiz. Parmağınıza birkaç damla damlattığınızda kuvvetli bir soğukluk hissedeceksiniz. Gerçek şu ki, eter hızla buharlaşıyor ve buharlaşma ısısı çevresinden uzaklaştırılıyor.

Kimya tesislerinde ve hastanelerde eterle çalışırken çok güçlü patlamalar meydana geldi. Atmosferdeki oksijenle uzun süreli temas ve güneş ışığının etkisi altında eterde kolayca patlayıcı peroksitler oluşur. Bu nedenle hiçbir durumda daha fazla eter depolamayacağız. Bu kitapta önerilen deneylerin hiçbirinde buna ihtiyacımız olmayacak. Kolodyon için çözücü olarak yalnızca iki kısım alkol içeren bir karışımdaki etere ihtiyacımız olacak. Bu nedenle eterin geri kalanını hemen iki katı alkolle seyrelteceğiz ve güvenli bir şekilde kapatılmış koyu kahverengi cam şişede yalnızca bu güvenli karışım halinde saklayacağız.

İlk kez 1846 yılında Jackson ve Morton tarafından anestezi amacıyla kullanılan eter buharının uzun süre solunması bilinç kaybına yol açmaktadır (Bu amaçla, eter ilk kez 1842 yılında Long (ABD) tarafından bir cerrahi operasyon sırasında kullanılmıştır ancak bu deney yayınlanmamıştır. – Not tercüme). Tamamen saflaştırılmış eter hala bu amaç için kullanılmaktadır. Bununla birlikte, bu kitabın okuyucularının güvenilir olmasını ve elbette anestezi ile ilgili tehlikeli, sorumsuz ve kategorik olarak kabul edilemez deneyler yapmayacaklarını umabiliriz.

Çözücülerle ilgili bu bölümü bitirirken, kitabın ilerleyen kısımlarında vernik ve plastiklerin mükemmel çözücüleri olan benzen ve esterler gibi diğer önemli çözücüler hakkında da bilgi sahibi olacağımızı vurgulamak gerekir.

Şu ana kadar incelediğimiz organik bileşiklerin karbon iskeleti düz veya dallanmış zincirlerden oluşmuştur. Alman kimyager August Kekule, diğer birçok organik bileşiğin moleküllerinin bir halka gibi inşa edildiğini ilk kez keşfetti. En önemli halka (siklik karbon bileşiği) - benzen - elde edildiği kömür katranında %1-2 oranında bulunur.

Benzen, 80,2 °C'de kaynayan ve 5,5 °C'de katılaşan renksiz bir sıvıdır. Reaktiflerini ısıtılmayan bir odada saklayanlar için benzenin donması, su donmaya başladığında kırılmamaları için sulu çözelti içeren şişeler için daha sıcak bir yer bulma zamanının geldiğinin bir işaretidir.

Benzen son derece yanıcıdır! Birkaç damlasını saat camının üzerine koyun ve yanan kibriti dikkatlice tutun. Alev sıvıyla temas etmeden önce benzen tutuşacaktır. Dumanlı bir alevle yanıyor, bu da yüksek karbon içeriğine işaret ediyor. Benzenin brüt formülü C6H6'dır. Dolayısıyla etilen ile aynı karbon ve hidrojen oranına sahiptir. Gerçekte benzen, üç molekül etilenin sıcak bir demir veya kuvars tüpten geçirilmesiyle oluşur. Ancak tüpün içine hava kaçması durumunda oluşacak patlama tehlikesinden dolayı hiçbir durumda bu reaksiyonu kendimiz gerçekleştirmeyeceğiz.

Benzen ve etilenin bileşimi benzer olmasına rağmen kimyasal özellikleri tamamen farklıdır. Bromlu su veya Bayer reaktifini kullanarak benzenin doymamış bileşiklere özgü reaksiyonlara girmediğini kolayca kanıtlayabiliriz. Bunun özel yapısından kaynaklandığı açıktır. Kekule, altı üyeli bir halkada üç çift bağ içeren benzen için bir formül önerdi. Ancak yeni fikirlere göre benzenin kararlı yapısı, ortada verilen formülde gösterildiği gibi "fazla" değerlik elektronlarının tüm halkaya ait olup tek bir "elektron bulutu" oluşturmasıyla daha iyi açıklanmaktadır:

Şu anda birkaç yüz bini bilinen benzen türevleri, halkaya fonksiyonel grupların eklenmesiyle ve ayrıca benzen halkasına ilave halkaların veya karbon yan zincirlerinin eklenmesi sonucunda oluşur. Aşağıdaki deneylerde teknolojideki en basit ve aynı zamanda en önemli benzen türevlerinden bazılarını elde edip inceleyeceğiz.

Benzenden nitrobenzen

Bunun çok zor olduğu açık zincirli hidrokarbonlardan farklı olarak aromatik hidrokarbonlar NO 2 nitro grubunu kolaylıkla tanıtabilirsiniz.

Nitrobenzen elde etmek için öncelikle 15 ml benzene, 20 ml konsantreye ihtiyacımız var. sülfürik asit ve 15 ml konsantre nitrik asit ve deneyin sonunda - su ve seyreltilmiş sodyum hidroksit. Benzen çok zehirlidir; Hiçbir durumda buharını solumamalısınız.

Öncelikle gerekli tüm ekipmanları hazırlayalım. Yaklaşık 50 cm uzunluğunda çok ince olmayan bir cam tüpün yerleştirildiği deliğe lastik tıpalı 125 ml kapasiteli bir Erlenmeyer şişesi seçelim.Ayrıca bir ayırma hunisine (kapasite 150 ml), bir su banyosuna da ihtiyacımız olacak. ve 100 ° C'ye kadar ölçeğe sahip bir termometre. Biri buzlu suyla, diğeri 60 °C'ye ısıtılmış suyla olmak üzere iki tava daha hazırlayalım.

Gözlere sıçrama riski nedeniyle, bu deney (konsantre asitlerle çalışırken her zaman olduğu gibi) yalnızca koruyucu gözlüklerle yapılabilir!

Öncelikle konsantre sülfürik asidi bir Erlenmeyer şişesine koyun ve ardından çok dikkatli bir şekilde, şişeyi her zaman hafifçe sallayarak, küçük porsiyonlar halinde nitrik asit ekleyin. Isıtılmış nitratlama karışımını, şişeyi soğuk suya batırarak soğutun. Daha sonra şişeye bir termometre yerleştirin ve şişedeki sıvıyı bir cam çubukla sürekli karıştırarak yavaş yavaş benzen eklemeye başlayın. Sıcaklık 50-60°C'yi geçmemelidir. Daha yükseğe çıkarsa, bir sonraki benzen kısmını eklemeden önce şişeyi buzlu suya batırmak gerekir. Tüm benzen eklendiğinde, dikey olarak yerleştirilmiş bir tüp içeren şişeyi, sıcaklığı 50 ila 60 ° C arasında tutulacak ılık su banyosunda bir süre daha tutacağız ve gerekirse daha sıcak su ekleyeceğiz.

Bundan sonra şişenin içeriğini bir ayırma hunisine aktarın. İki katman bulacağız: üst katman nitrobenzen içerir ve alt katman aşırı nitratlama karışımı içerir. Bu asit karışımını tuzlayalım, ayırma hunisine yaklaşık 30 ml su ekleyelim, kuvvetlice çalkalayalım ve artık yüksek yoğunluğu nedeniyle alt tabakayı oluşturan nitrobenzeni ayıralım. Daha fazla temizlik için, aynı şekilde yüksek oranda seyreltilmiş kostik soda çözeltisiyle ve son olarak tekrar suyla yıkanmalıdır.

Nitrobenzen, kaynama noktası 210 °C ve yoğunluğu 20 °C'de 1.203 g/cm3 olan soluk sarı bir sıvıdır. Deney sırasında sıcaklığın aşırı artmasına izin verirsek nitrobenzen, dinitrobenzen karışımından dolayı daha renkli olacaktır. Nitrobenzen çok zehirlidir (Nitrobenzen cilde temas ederse, etkilenen bölge önce alkolle, ardından ılık su ve sabunla yıkanmalıdır. – Not tercüme). Ayrıca acı bademin karakteristik güçlü kokusuna sahip olan zararlı dumanlarını solumaktan da kaçınmalısınız. Parfümeride böyle bir aromaya ihtiyaç duyulmasına rağmen nitrobenzenin bunun için kullanılması toksisitesi nedeniyle kesinlikle yasaktır. Tipik olarak aynı kokuya sahip güvenli benzaldehit aynı amaç için kullanılır.

N itrobenzen bizim için - tıpkı kimya endüstrisi için olduğu gibi - sadece bir ara üründür. Ayrıca sentetik boyaların atası olan anilini indirgeyerek de devam edeceğiz ve ondan elde edeceğiz (Bu reaksiyona Zinin reaksiyonu denir. Rus kimyager N.N. Zinin, ilk olarak 1842'de amonyum sülfürün etkisi altında nitrobenzenin anilin haline indirgenmesini gerçekleştirdi. - Not tercüme).

NH2 amino grubunu elde etmek için nitro grubundaki oksijeni hidrojenle değiştirmeliyiz. Endüstride, nitrobenzen şu anda genellikle gaz fazında, buharının hidrojen ile bir karışım halinde bir bakır katalizör üzerinden geçirilmesiyle indirgenmektedir. Biz, küçük miktarlarla çalışırken, ayırma sırasında hidrojen ile sıvı fazda indirgemenin gerçekleştirildiği eski yöntemi tercih edeceğiz - Latince'de bu in statu nascendi'dir. Bunu yapmak için, hidroklorik asidin demir talaşları veya daha iyisi granül çinko veya kalay üzerindeki etkisiyle hidrojen elde ederiz.

Deneyi aşağıdaki gibi gerçekleştirelim. Bir Erlenmeyer şişesine - nitrobenzen elde ederken olduğu gibi - 10 g nitrobenzen ve 15 g demir talaşı veya granül çinko koyun. İlk olarak, 5 ml konsantre hidroklorik asit ekleyin ve içine bir cam tüpün dikey olarak yerleştirildiği bir tıpa ile şişeyi hemen kapatın. Hafifçe sallamayla şiddetli bir reaksiyon başlayacaktır. Aynı zamanda şişe ısınır ve reaksiyonun tamamen durmaması için orta derecede soğuk suyla soğutulması gerekir. Zaman zaman tüpün tıpasını çıkarıp 5-8 ml daha hidroklorik asit ekleyeceğiz. Sadece 50 ml hidroklorik asit eklediğimizde reaksiyonun geçmesini bekleriz ve çeker ocakta veya açık havada aynı cam tüple şişeyi su banyosunda 30 dakika ila bir saat arasında ısıtırız.

Son olarak reaksiyon karışımını suyla seyreltin ve asidi nötralize etmek için alkali reaksiyona soda külü veya kabartma tozu (sodyum bikarbonat) solüsyonu ekleyin. Bunu yapmak için karışımı şişeden bir behere aktarın ve önce suyu, ardından belirtilen çözeltiyi ekleyin. Kendine özgü bir kokuya sahip kahverengi bir sıvı açığa çıkacak. Bu, dikkatlice süzülerek ayrılabilen anilindir. Daha zahmetli olmasına rağmen buhar damıtma ile izole edilmesi daha iyidir.

Dikkat! Anilin çok güçlü bir zehirdir ve yalnızca kapalı olarak saklanması ve "zehir" olarak etiketlenmesi gerekir. Anilin ile çalışırken buharını solumamaya dikkat etmelisiniz. Anilin'i tıpkı dietil eter gibi, yalnızca seyreltilmiş alkol çözeltisi biçiminde depolamak en iyisidir.

Anilin, ilk sentetik organik boyaların üretiminde başlangıç ​​malzemesi olarak görev yaptı. Uzun zaman önce Runge, anilin tespitinde hâlâ kullanılan ilk anilin boyasını keşfetti.

Birkaç damla anilini 10 ml suyla karıştırın ve filtrelenmiş sulu ağartıcı çözeltisi ekleyin. Yoğun menekşe rengi, karmaşık yapısı 20. yüzyıl kimyagerleri için bile zor bir bilmece olan bir boyanın oluşumuyla açıklanmaktadır. Anilini sonraki deneylere saklayalım ve sonuç olarak günümüzde çoğu boyanın anilinden değil diğer bileşiklerden elde edildiğini not edelim.

Diğer benzen türevlerinden burada sadece fenol, toluen ve naftalinden bahsediyoruz. Fenol de vardı İlk olarak Runge tarafından kömür katranında keşfedilmiştir. Hidroksil grubuna sahip aromatik bir bileşiktir ve bu nedenle alkanollere benzer. Ancak alkanollerden farklı olarak fenol zayıf asidik bir reaksiyona sahiptir ve alkalilerle kolayca reaksiyona girerek fenolatlar oluşturur. Bu nedenle alkalilerde çözülebilir. İlgili kresolleri zaten odunun kuru damıtılmasından ve kahverengi kömürün yarı koklaştırılmasından elde ettik. Bu, odun katranı veya linyit katranı ve katran suyu ekstraktına bir demir (III) klorür çözeltisi eklenerek kanıtlanabilir. Fenol ve ilgili maddeler maviden mavi-mora kadar bir renk verir. Doğru, reçine ve katran özleri için bu renk kendi kahverengi rengiyle maskelenebilir.

Saf fenol, 40,8 °C'de eriyen ve 182,2 °C'de kaynayan bir katıdır. 16 °C'de 12 kısım suda çözünür ve elde edilen çözelti turnusol kağıdını kırmızıya dönüştürür. (Kontrol edin!) Buna karşılık fenol de kendi içinde bir miktar suyu çözer ve içinde sadece %5 su çözündüğünde bile sıvı hale gelir! Katı fenole su eklersek, önce fenol içinde sıvı bir su çözeltisi, daha sonra su ilavesiyle su içinde bir fenol çözeltisi elde ederiz.

Plastik üretiminin artması nedeniyle fenol kimya endüstrisindeki en önemli ara ürünlerden biri haline geldi. Dünya üretiminin artık yılda neredeyse 200.000 tona ulaştığı görülüyor. Doğu Almanya'da kahverengi kömürün yarı koklaştırılmasından önemli miktarda fenol elde ediliyor. Ayrıca sentez yoluyla giderek daha fazla fenol üretilir.

Benzen halkasına iki veya üç OH grubu eklendiğinde polihidrik fenoller oluşur. Bunlar güçlü indirgeyici maddelerdir ve bu nedenle hidrokinon gibi fotoğrafçılıkta geliştirici olarak kullanılırlar. Triatomik fenol - pirogallol - atmosferik oksijeni bile kolayca emer.

Toluen, bir hidrojen atomunun bir metil grubu ile değiştirildiği bir benzen türevidir. Bu sıvı benzene benzer özelliklere sahiptir; solvent olarak kullanıldığı gibi aynı zamanda üretimde de kullanılmaktadır. patlayıcılar. Üç nitro grubunun eklenmesiyle toluen, en güçlü patlayıcılardan biri olan trinitrotoluene dönüştürülür. Yarı koklaştırma sırasında büyük miktarlarda oluşan kresoller aynı zamanda bir OH grubu içeren toluen türevleridir. Dolayısıyla fenole karşılık gelirler.

sen Naftalini hatırlayalım - bu, birkaç halkalı hidrokarbonların en basit temsilcisidir. İçinde her iki benzen halkası da iki karbon atomunu paylaşır. Bu tür maddelere denir yoğunlaştırılmış aromatik bileşikler.

Kömür katranı neredeyse %64 oranında naftalin içerir. 80°C'de eriyen ve 218°C'de kaynayan parlak kristal plakalar oluşturur. Buna rağmen naftalin oda sıcaklığında bile hızla buharlaşır. Naftalin kristallerini birkaç gün açık bırakırsanız, gözle görülür şekilde küçülecekler ve odada keskin bir naftalin kokusu oluşacaktır. Naftalin, güve karşıtı ürünlerin çoğunun bir parçasıydı. Artık bu amaçla yerini giderek daha az rahatsız edici kokuya sahip diğer maddeler alıyor.

Endüstride, değerli boyaların üretimi için başlangıç ​​malzemesi olan naftalinden büyük miktarlarda ftalik asit üretilir. Daha sonra kendimiz bazı boyalar yapacağız.

İÇİNDE Sonuç olarak başka bir örnek verelim heterosiklik bileşik. Heterosiklik, halkada yalnızca karbon atomlarını değil aynı zamanda diğer elementlerin atomlarını (bir veya daha fazla oksijen, nitrojen veya kükürt atomu) içeren maddelerdir. Bu alışılmadık derecede geniş bileşik yelpazesi, indigo ve morfin gibi önemli doğal maddelerin yanı sıra belirli amino asit moleküllerinin parçalarını da içerir.

Furfural'a bakalım. Molekülünün dört karbon atomu ve bir oksijen atomundan oluşan beş üyeli bir halka içerdiğini görüyoruz. Yan zincire bakılırsa furfuralın heterosiklik bir alkanal olduğu söylenebilir.
Kepekten furfural alalım

50 g kepeği konik veya yuvarlak tabanlı bir şişeye koyun ve 150 ml %10-15 sülfürik asit çözeltisiyle karıştırın. Şişeden yaklaşık 100 ml sıvıyı damıtın. Yaklaşık 1 g çözünmüş furfural içerir. Bunu damıtık maddeden eter veya karbon tetraklorür ile çıkaralım ve organik çözücüyü çeker ocakta buharlaştıralım. Daha sonra yalnızca iki basit niteliksel reaksiyonu gerçekleştireceğiz.

İlk deneyde, elde edilen çözeltinin bir örneğine birkaç damla hidroklorik asit ve biraz anilin ekliyoruz. Zaten soğukta parlak kırmızı bir renk beliriyor.

Bir sonraki deneyde, incelenen çözeltiye tekrar hidroklorik asit ve birkaç tane floroglisinol (bu bir triatomik fenoldür) ekleyeceğiz. Kaynatıldığında kiraz kırmızısı bir renk görünecektir.

Seyreltik asitlerle kaynatıldığında bazı şeker türleri (pentozlar) furfural oluşturur. Pentozlar kepek, saman vb.de bulunur ve yukarıdaki yöntemlerle tespit edilebilir.
Bu birkaç (800.000!) örnekten birkaçı ile organik bileşikler dünyasına olan kısa yolculuğumuzu tamamlayacağız. Sonraki bölümlerde organik kimyanın en önemli uygulamalarından bazılarına bakacağız.
5. Her zevke uygun malzemeler

PLASTİK DÜN, BUGÜN VE YARIN

Seçenek 5

Alkoller ve fenoller.

1. C5H12O (I) ve (II) bileşimindeki bir alkol için, PCl5'in etkisi altında karşılık gelen monokloro türevleri elde edilir, ikincisinin dehidrasyonu üzerine aynı alken 2-metil-2-buten elde edilir. Alkollerin (I) ve (II) yapısal formüllerini yazınız.

2. Monohidrik alkoller hangi nedenle ve hangi koşullar altında birbirleriyle reaksiyona girebilir? Hangi maddeler oluşur?

3. Alkollerin ilk temsilcilerinin neden sıvı maddeler olduğunu açıklayın.

4. Diyagrama uygun olarak reaksiyon denklemlerini oluşturun. Bilinmeyen maddelerin şifresini çözün - yapısal formüllerini ve adlarını verin.

5. 50 ml metanolün (p = 0,80 g/ml) yanması için hava hacmi gereklidir:

a) 150l b) 200l c) 250l d) 180l

6. Bir fenol ve asetik asit karışımını tamamen nötralize etmek için, 1,2 g/ml yoğunluğa sahip, ağırlıkça %20'lik 46,8 ml KOH çözeltisi gerekir, aynı karışım bromlu su ile reaksiyona girdiğinde 33,1 g çökelti oluşur. Başlangıç ​​karışımındaki asetik asit ve fenolün kütle fraksiyonlarını belirleyin.

90 dk.

Seçenek – 10

1) C3H8O formülüne karşılık gelen izomerik alkollerin ve eterlerin yapısal formüllerini oluşturun. Onlara isim verin.

2) Etanol ve gliserol kullanımını tanımak:

a) Hidrojen klorür

c) Asetik asit

d) Bakır(II) hidroksit

Reaksiyonun denklemini yazın.

3) Kalsiyum karbürden fenol elde etmek için yapılması gereken kimyasal reaksiyonların denklemini yazın ve uygulanma koşullarını belirtin.

4) Aşağıdaki dönüşümleri gerçekleştirebileceğiniz reaksiyon denklemlerini yazın:

Reaksiyon koşullarını belirtin.

5) Reaksiyonun sonuna kadar 50 g %2.6 fenol çözeltisine brom suyu ilave edildi. Tamamen nötralize etmek için reaksiyon karışımına hangi kütlede %2 sodyum hidroksit çözeltisinin eklenmesi gerektiğini belirleyin. Reaksiyon denklemini yazın.

6) 4,7 g fenolün 4,97 ml sodyum hidroksit çözeltisiyle reaksiyona sokulmasıyla hangi kütlede sodyum fenolat elde edilebilir (p = 1,38 g/ml)? Çözeltideki sodyum hidroksitin kütle oranı %35'tir.

90 dakika boyunca test edin

Seçenek No.4

1. 1-propanolün 2-propanole dönüştürülebildiği reaksiyon denklemlerini yazın.

2. maddenin formülü ile hazırlanma yöntemini eşleştirin:

3. Asit özellikleri en çok şu durumlarda belirgindir:

1) fenol 2) metanol 3) etanol 4) gliserol

5. 13,8 g etanol, 28 g ağırlığındaki bakır (II) oksit ile oksitlendiğinde pratik bir verimle 9,24 g aldehit elde edildi:

A) %70 B) %75 C) %60 D) %85

6. Etanolün dehidre edilmesi için kalsiyum karbür kullanılmıştır Susuz alkol elde etmek için %96 etanol içeren p = 0.8 g/ml yoğunluğa sahip 150 ml kalsiyum alkole eklenmesi gereken kalsiyum karbür kütlesi (gram olarak) nedir?

90 dk.

Seçenek 12

1. Alkol moleküllerinde fonksiyonel bir grubun varlığı aşağıdakileri etkilemez:

A) suda çözünürlük B) kaynama noktası

B) hidrokarbon radikalinin yapısı D) karakteristik kimyasal özellikler

2. Yapısal formülü CH2=CH-CH2OH olan bileşiğin kimyasal özellikleri nelerdir? Uygun reaksiyon denklemlerini oluşturarak cevabınızı doğrulayın. Bunların uygulanmasına ilişkin koşulları belirtin.

3. İki test tüpünde etil alkol ve etilen glikol bulunmaktadır. Bu maddeleri nasıl ayırt edebilirsiniz?

4. Dönüşüm şemalarına uygun olarak reaksiyon denklemleri oluşturun:

Kalsiyum karbür → asetilen → benzen → klorobenzen → fenol → trinitrofenol

Reaksiyon koşullarını belirtin.

5. Kütle oranı %92 olan etanol içeren 200 g sulu çözeltiden elde edilebilecek etilen glikolün kütlesini hesaplayın.

6. 9 g doymuş monohidrik alkol bakır (II) oksit ile oksitlendiğinde 9,6 g bakır elde edildi. Alkolün moleküler formülünü belirleyin. Verimi %90 ise oluşan aldehitin kütlesini hesaplayın

orijinal karışım. Cevap: hacim oranı %40; kütle oranı %38,4.

17.28. Hidrokarbonun bileşimi C3H4 formülüyle ifade edilir. 5 g ağırlığındaki bu hidrokarbonun sınırlayıcı bileşiğe hidrojenlenmesi için 2,8 litre hacimli (normal koşullar) hidrojen harcandı. Hidrokarbonun yapısal formülünü belirleyin ve adlandırın. Cevap: siklopropen.

18. AROMATİK HİDROKARBONLAR 18.1. Formüle karşılık gelen izomerlerin yapısal formüllerini oluşturun

C8 H10 ve aromatik bir halka içerir.

18.4. Dönüşümleri gerçekleştirmek için kullanılabilecek reaksiyon denklemlerini yazın:

metan → X → benzen

X maddesini adlandırın. Reaksiyonların meydana gelmesi için koşulları belirtin. Cevap: X - asetilen.

18.5. 4,24 g ağırlığındaki etilbenzenin hidrojeni giderildiğinde stiren elde edildi. Reaksiyon ürününün verimi %75 idi. Çözeltideki bromun kütle oranı %4 ise, karbon tetraklorür içindeki bromin çözeltisinin hangi kütlesi elde edilen stirenin rengini giderebilir?

18.6. Normal koşullar altında ölçülen, hacmi 200 ml ve yoğunluğu 0,66 g/ml olan m-heksanın siklizasyonu ve dehidrojenasyonu sırasında hangi hacimde hidrojen oluşur? Reaksiyon %65 verimle devam eder. Cevap: 89,4 l.

18.7. 5,3 g ağırlığındaki 1,4-dimetilbenzenin tamamen yanması için standart koşullar altında ölçülen hava hacmi ne kadar gerekli olacaktır? Havadaki oksijenin hacim oranı %21'dir. Cevap: 56 l.

18.8. 0,92 g ağırlığındaki bir benzen homologunun oksijende yakılmasıyla, fazla miktarda kalsiyum hidroksit çözeltisinden geçirilen karbon monoksit (IV) elde edildi. Bu durumda 7 g ağırlığında bir çökelti oluştu, hidrokarbonun formülünü belirleyin ve adlandırın. Cevap: C7 H8

18.9. Benzen homologu olan 5,3 g ağırlığındaki aromatik bir hidrokarbon, 8,96 l hacimde (normal koşullar) karbon monoksit (IV) üretmek için yakıldı. Hidrokarbonun formülünü belirleyin. Bu hidrokarbonun benzen homologları arasında kaç tane izomeri olabilir? Bu izomerlerin yapısal formüllerini yazınız. Cevap: C8 H10; Benzenin 4 izomerik homologu.

18.10. 3,36 l hacimli asetilenden (normal koşullar) elde ettik

benzen hacmi 2,5 ml. Benzenin yoğunluğunun 0,88 g/ml olduğuna göre ürünün verimini belirleyin. Cevap: %56,4.

18.11. Benzen, demir (III) bromür varlığında bromlandığında, fazla miktarda gümüş nitrat çözeltisinden geçirilen hidrojen bromür elde edildi. Bu durumda 7,52 g ağırlığında bir çökelti oluştu, elde edilen benzen bromlama ürününün kütlesini hesaplayın ve bu ürünü adlandırın. Cevap: 6,28 gr; bromobenzen

12.18. Hacmi 151 ml ve yoğunluğu 0,779 g/ml olan piklogekzanın dehidrojenasyonuyla elde edilen benzen, ışık altında klorlamaya tabi tutuldu. 300 g ağırlığında bir klor türevi oluştu.Reaksiyon ürününün verimini belirleyin. Cevap: %73,6.

18.13. 4,39 g ağırlığındaki bir benzen ve sikloheksen karışımı, brom kütle oranı %3,2 olan 125 g ağırlığındaki bromlu suyun rengini giderir. 10 g ağırlığındaki aynı karışım oksijenle yakıldığında hangi su kütlesi oluşur?

18.14. Belirli bir kütleye sahip bir benzen ve stiren karışımı,% 3,2'lik bir bromin kütle fraksiyonu ile 500 g ağırlığındaki bromlu suyun rengini giderir. Aynı kütleye sahip bir karışım yakıldığında, 44,8 litre hacimde (normal koşullar) karbon monoksit (IV) açığa çıktı. Karışımdaki benzen ve stirenin kütle fraksiyonlarını belirleyin. Cevap: %60 benzen; %40 stiren.

19. ALKOLLER VE FENOLLER

Alkollerin ve fenollerin isimlendirilmesi, özellikleri ve üretimi

19.4. Kloropropanol C3 H6 CIOH kaç tane izomerik alkole sahip olabilir? İzomerlerin yapısal formüllerini yazın ve bunları ikame terminolojisini kullanarak adlandırın. Cevap: 5 izomer.

19.5. 2-metil-6-klorofenole kaç tane fenol izomer olabilir? Bu fenollerin yapısal formüllerini yazınız ve isimlendiriniz. Cevap: 12 izomerik fenol (2-metil-6-klorofenol hariç).

19.6. C6 H13 OH bileşimine sahip kaç izomerik tersiyer alkol olabilir? Bu alkollerin formüllerini yazın ve ikame isimlendirmesine göre adlandırın. Cevap: üç alkol.

11.19. Üç test tüpünde 1-bütanol, etilen glikol ve benzen içinde bir fenol çözeltisi bulunur. Bu maddeleri ayırt etmek için hangi kimyasal reaksiyonlar kullanılabilir? Karşılık gelen reaksiyonların denklemlerini yazın.

19.12. Etiketlenmemiş üç test tüpü sıvı içerir: n-propanol, 1-klorobütan ve gliserin. Bu maddeleri ayırt etmek için hangi kimyasal reaksiyonlar kullanılabilir? Bu reaksiyonların denklemlerini yazınız.

Doymuş monohidrik alkolleri içeren reaksiyon denklemlerini kullanan hesaplamalar

19.14. 15 g ağırlığındaki propanol-1'in 9,2 g ağırlığındaki sodyum ile reaksiyona sokulmasıyla hangi kütlede sodyum propoksit elde edilebilir?

19.15. 1-butanol aşırı miktarda sodyum metali ile etkileşime girdiğinde, normal koşullar altında 2,8 litre hacim kaplayan hidrojen açığa çıkar. Butanol-1 maddesinin ne kadarı reaksiyona girdi? Cevap: 0,25 mol.

19.16. 0.5 mol madde miktarına sahip metanol, fazla miktarda potasyum bromür ve sülfürik asit ile ısıtılarak 38 g ağırlığında bromometan elde edildi Bromometan verimini belirleyin. Cevap: %80.

19.17. Propanol-2 dehidre edildiğinde, 200 g ağırlığındaki bromlu suyun rengini gideren propilen elde edildi Bromlu sudaki bromun kütle oranı% 3,2'dir. Reaksiyon için alınan propanol-2'nin kütlesini belirleyin.

Cevap: 2,4 gr.

19.18. 12 g ağırlığındaki doymuş monohidrik alkol, konsantre sülfürik asit ile ısıtıldığında 6,3 g ağırlığında bir alken oluştu, ürün verimi %75 oldu. Başlangıç ​​alkolünün formülünü belirleyin.

19.19. Hacmi 37 ml ve yoğunluğu 1,4 g/ml olan bir numunenin dehidrasyonundan sonra 39,2 g ağırlığında bir alken elde edildiyse doymuş monohidrik alkolün formülünü belirleyin Cevap: C4 H9 OH.

19.20. 12 g ağırlığındaki sodyum, 23 ml hacim ve 0.8 g/ml yoğunluktaki etanol içerisine yerleştirildi. Etanoldeki suyun kütle oranı %5'tir. Bu durumda ne kadar hidrojen açığa çıkacak? Normal koşullar altında hacmi hesaplayın.

19.21. Suyun kütle oranı %10 olan, 200 g ağırlığındaki bir propanol-1 çözeltisi ile hangi metalik sodyum kütlesi reaksiyona girecek? Bu reaksiyon sırasında normal koşullar altında ölçülen hidrojenin hacmi nedir? Cevap: 94,5 g Na; 46 gr H2.

19.22. Mutlak (susuz) alkol elde etmek için hacmi 150 ml ve yoğunluğu 0,8 g/ml olan alkole hangi kütlede kalsiyum karbür eklenmelidir,

alkoldeki etanolün kütle oranı %96 ise? Bu durumda hangi kütlede mutlak alkol elde edilecek? Cevap: 8,53 g CaC2; 115,2 gr mutlak alkol.

19.23. Fazla suyun etkisi altında 4 g ağırlığındaki teknik kalsiyum karbürden 1,12 litre hacimli bir gaz elde edilebilir (normal koşullar). Suyun kütle oranı %6 olan 19,6 g ağırlığında etanol elde etmek için hangi teknik karbür kütlesi alınmalıdır? Cevap: 32

19.24. 1.84 g ağırlığındaki etanolün katalitik dehidrasyonu sırasında, 50 g ağırlığındaki bir kloroform çözeltisi içinde bulunan bromla reaksiyona giren bir gaz elde edildi, bu çözeltideki bromun kütle oranı% 8'dir. Bromlama reaksiyonundaki verim niceliksel ise, alkol dehidrasyon ürününün verimini belirleyin. Cevap: %62,5.

19.25. 30 g ağırlığındaki doymuş bir monohidrik alkol, fazla miktarda metalik sodyum ile etkileşime girerek normal koşullar altında hacmi 5,6 litre olan hidrojen oluşturur. Alkolün formülünü belirleyin. Cevap:

C3 H7OH.

19.26. Lebedev yöntemini kullanarak sentetik kauçuk üretirken, buharları bir katalizör üzerinden geçirilen ve 1,3 bütadien, hidrojen ve su üreten bir hammadde olarak etanol kullanılır. Alkoldeki etanolün kütle oranı %95 ise, hacmi 230 l ve yoğunluğu 0,8 kg/l olan alkolden hangi kütlede bütadien-1,3 elde edilebilir? Ürün veriminin %60 olduğunu lütfen unutmayın. Cevap: 61,56 kg.

19.27. Metanol, karbon (II) monoksitin hidrojenle reaksiyona sokulmasıyla üretilir. Reaksiyon için 2 m3 hacimli karbon (II) monoksit ve 5 m3 hacimli hidrojen alındı ​​(hacimler normal koşullara göre normalleştirildi). Sonuç olarak 2,04 kg ağırlığında metanol elde edildi. Ürünün verimini belirleyin. Cevap:

19.28. Sodyum etoksitin kütle oranı %10,2 olan, 200 g ağırlığında bir etanol çözeltisi elde etmek için hangi miktarda metalik sodyum ve mutlak etanol alınmalıdır?

19.29. Kütlesi 2,3 g olan metalik sodyum ile hacmi 50 ml ve yoğunluğu 0,79 g/ml olan mutlak etanol arasındaki reaksiyon sonucunda elde edilen alkol çözeltisindeki sodyum alkoksitin kütle fraksiyonunu belirleyin.

Cevap: %16,3.

19.30. 24 g ağırlığındaki propanol-2'den 2,3-dimetilbütan elde etmek için kullanılan 2-bromopropan elde edildi. Sentezin her aşamasındaki ürünlerin verimi şu şekilde olursa, hangi dimetilbütan kütlesi oluştu?

%60 mı? Cevap: 6.2g.

19.31. 7,4 g ağırlığındaki 2-butanol, fazla miktarda hidrobromik asit ile reaksiyona girdiğinde, 3,99 g ağırlığında 3,4-dimetilheksanın sentezlendiği bir brom türevi elde edildi.Reaksiyon ürününün verimini belirleyin. Cevap: %70.

19.32. Doymuş bir monohidrik alkolün dehidrasyonuyla, 24 g ağırlığındaki brom ile etkileşime giren, 8,4 g ağırlığında düz zincirli simetrik yapıya sahip bir alken elde edildi Başlangıç ​​alkolünün yapısal formülünü belirleyin ve adlandırın. Cevap: bütanol-2.

19.33. Doymuş monohidrik alkol, konsantre hidrobromik asit ile ısıtıldığında, bromun kütle fraksiyonunun %73,4 olduğu bir bileşik oluşur. Başlangıç ​​alkolünün formülünü belirleyin. Cevap: C2 H5OH.

19.34. Normal koşullar altında ölçülen hidrojenin hacmi, 1,6 g ağırlığındaki sodyum metalinin 2,48 g ağırlığındaki bir metanol ve etanol karışımı ile reaksiyona sokulmasıyla elde edilebilir? Karışımdaki metanolün kütle oranı %25,8, etanol - %74,2'dir. Cevap: 672 ml.

Fenolleri içeren reaksiyon denklemlerini kullanan hesaplamalar

19.35. 4,7 g ağırlığındaki fenolün hacmi 4,97 ml ve yoğunluğu 1,38 g/ml olan bir sodyum hidroksit çözeltisi ile reaksiyona sokulmasıyla hangi kütlede sodyum fenolat elde edilebilir? Çözeltideki sodyum hidroksitin kütle oranı %35'tir. Cevap: 5,8 gr.

19.36. Benzen içindeki 200 g ağırlığındaki bir fenol çözeltisi fazla miktarda bromlu su ile etkileşime girdiğinde, 66.2 g ağırlığında bir brom türevi elde edildi.Çözeltideki fenolün kütle fraksiyonunu belirleyin. Cevap: %9,4.

19.37. Fenol ve etanol karışımı vardır. 672 ml hidrojen üretmek için karışımın yarısına fazla sodyum metali ilave edildi (normal koşullar). Karışımın diğer yarısına fazla miktarda brom çözeltisi ilave edildi ve 6,62 g ağırlığında bir çökelti oluştu Karışımdaki fenol ve etanolün kütle fraksiyonlarını belirleyin.

19.38. Bir fenol ve etanol karışımını nötralize etmek için, kütle fraksiyonu %18 olan ve yoğunluğu 1.2 g/ml olan 50 ml hacimli bir çözelti kullanıldı. Karışımın aynı kütlesi 9,2 g ağırlığındaki sodyum metali ile reaksiyona girdi Karışımdaki fenol ve etanolün kütle fraksiyonlarını belirleyin. Cevap: fenol

%80,9; etanol %19,1. 20. ALDEHİTLER

20.1. Aşağıdaki aldehitlerin yapısal formüllerini yazın: 2-metilpentanal, 2,3-dimetilbutanal, heksanal.

20.4. 1.06 g/ml yoğunluğa sahip Zli hacmine sahip bir çözeltide ne miktarda formaldehit bulunur; CHgO'nun kütle oranı şuna eşittir:

%20 mi? Cevap: 21,2 mol.

20.5. Formaldehit kütle oranı %40 olan formalin elde etmek için 300 g ağırlığındaki suda ne kadar formaldehitin çözülmesi gerekir? Normal koşullar altında hacmi hesaplayın. Hangi miktarda formaldehit elde edilecek? Cevap: CH2O hacmi 149,3 l; 500 g ağırlığında formalin.

20.6. 13,8 g ağırlığındaki etanol, 28 g ağırlığındaki bakır (II) oksit ile reaksiyona girdiğinde kütlesi 9,24 g olan bir aldehit elde edildi. Reaksiyon ürününün verimini belirleyin. Cevap: %70.

20.7. Endüstride apetaldehit Kucherov yöntemi kullanılarak elde edilir. Safsızlıkların kütle oranı %10,4 olan 500 kg ağırlığındaki ticari kalsiyum karbürden hangi miktarda asetaldehit elde edilebilir? Asetaldehit verimi %75. Cevap: 231 kg.

20.8. Formaldehitin katalitik hidrojenasyonu sırasında, aşırı sodyum metali ile etkileşimi 8.96 litre hacimde hidrojen üreten (normal koşullar) alkol elde edildi. Sentezin her aşamasında ürünlerin verimi %80 idi. Formaldehitin başlangıç ​​kütlesini belirleyin. Cevap: 37,5 gr.

20.9. Fazla miktarda gümüş oksit amonyak çözeltisine% 11,6'lık propanal kütle fraksiyonuna sahip 50 g ağırlığındaki sulu bir çözelti eklenirse, "gümüş ayna" reaksiyonunun bir sonucu olarak hangi gümüş kütlesi elde edilecektir?

Cevap: 21,6 gr.

20.10. Verimi %80 olan asetaldehit elde etmek için 280 ml asetilen hacmi (normal koşullar) kullanıldı. Elde edilen tüm aldehitin eklenmesiyle hangi metal kütlesi elde edilebilir?

aşırı amonyak gümüş oksit çözeltisine mi? Cevap: 2,16 gr.

20.11. 4 g ağırlığındaki sulu bir çözeltiye, % 22'lik bir miktar aldehidin kütle fraksiyonu ile fazla miktarda gümüş oksit amonyak çözeltisi ilave edildi. Bu durumda 4,32 g ağırlığında bir çökelti oluştu Orijinal aldehitin formülünü belirleyin.

20.12. Fazla bakır (II) oksit üzerinde 2,3 g ağırlığındaki alkol buharı oksitlendiğinde, aldehit ve 3,2 g ağırlığında bakır elde edildi.Hangi aldehit elde edildi? Verimi %75 ise aldehitin kütlesini belirleyin. Cevap: 1,65 g asetaldehit.

20.13. Aldehitteki karbon, hidrojen ve oksijenin kütle oranları sırasıyla %62,1, %10,3 ve %27,6'dır. Bu 14,5 g aldehitin alkole hidrojenlenmesi için ne kadar hidrojen gerekir? Normal koşullar altında hacmi hesaplayın. Cevap: 5,6 l.

20.14. Aldehit üretimine yönelik endüstriyel yöntemlerden biri, alkenlerin karbon monoksit (II) ve hidrojen ile yüksek basınçta bir katalizör varlığında ısıtılmasıdır. Bu reaksiyon için 140 litre hacimde propilen (normal koşullar) ve fazla miktarda başka madde alındı. Sonuç, bu aldehitlerin bir karışımı ise, bütanalin kütle oranı %60 ise, hangi kütlede bütanal ve 2-metilpropanal elde edilecektir? Cevap: 270 gr bütanal ve 180 gr 2-metilpropanal.

20.15. 1,8 g ağırlığında oksijen içeren bir organik madde, gümüş oksitin amonyak çözeltisi ile oksitlendiğinde, 5,4 g ağırlığında gümüş elde edildi Hangi organik madde oksidasyona maruz kaldı? Cevap: buta-nal.

20.16. Safsızlıklar içeren (safsızlıkların kütle oranı% 4'tür) 7,5 g ağırlığındaki kalsiyum karbürden, Kucherov reaksiyonu kullanılarak bir aldehite dönüştürülen asetilen elde edildi. Ortaya çıkan aldehitin tamamı gümüş oksitin amonyak çözeltisiyle reaksiyona girdiğinde hangi gümüş kütlesi açığa çıkacak? Cevap: 24,3 gr.

20.17. Etanolün oksidasyonu %80 verimle bir aldehit üretti. Aynı kütledeki etanol metalik sodyum ile etkileşime girdiğinde, normal koşullar altında 2,8 litre hacim kaplayan hidrojen açığa çıkar (verim nicelikseldir). İlk reaksiyonda oluşan aldehitin kütlesini belirleyin. Cevap: 8,8 gr.

20.18. 336 litre hacimli (normal koşullar) metanın atmosferik oksijenle katalitik oksidasyonundan elde edilen aldehit kullanırsanız, formaldehit kütle oranı% 40 olan hangi formaldehit kütlesi oluşturulabilir? Oksidasyon reaksiyonundaki ürünlerin verimi %60'tır.

20.19. Aldehit, Kucherov reaksiyonu kullanılarak 6,72 l hacimli (normal koşullar) asetilenden% 75 verimle elde edilirse,% 20'lik asetaldehit kütle fraksiyonuna sahip çözeltinin kütlesi nedir? Cevap: 49,5 gr.

20.20. 0,9 g ağırlığındaki bir aldehit yakıldığında, orta düzey bir tuz oluşturmak üzere 16,4 ml hacimli ve 1,22 g/ml yoğunluğa sahip bir sodyum hidroksit çözeltisi ile reaksiyona giren karbon monoksit (IV) oluştu. Bu çözeltideki sodyum hidroksitin kütle oranı %20'dir. Yanmış aldehitin formülünü belirleyin. Bu formüle kaç tane izomerik aldehit karşılık gelebilir? Yapısal formüllerini yazın. Cevap: butanal; 2 izomerik aldehit.

21. KARBOKSİLİK ASİTLERKarboksilik asitlerin isimlendirilmesi, kimyasal özellikleri ve üretimi

21.2. Aşağıdaki asitlerin yapısal formüllerini yazın: 2-metilpropanoik asit, 2,3,4-triklorobütanoik asit, 3,4-dimetilheptanoik asit.

21.3. C5 H10 O2 formülüne kaç tane izomerik karboksilik asit karşılık gelebilir? Bu izomerlerin yapısal formüllerini yazınız. Cevap: 4 izomer.

21.4. Etiketlenmemiş üç test tüpü aşağıdaki maddeleri içerir: etanol, formik asit, asetik asit. Bu maddeler hangi kimyasal yöntemlerle ayırt edilebilir?

21.5. Dört test tüpü aşağıdaki maddeleri içerir: propiyonik asit, formaldehit çözeltisi, benzen içindeki fenol çözeltisi, metanol. Bu maddeleri ayırt etmek için hangi kimyasal reaksiyonlar kullanılabilir?

21.6. C6 H12 O2 formülüne kaç tane izomerik monobazik karboksilik asit karşılık gelebilir; Bu asitlerin yapısal formüllerini yazın ve bunları ikame isimlendirmesine göre adlandırın. Cevap: 8 izomerik asit.

Hesaplama sorunları

21.11. Hacmi 200 ml, yoğunluğu 1.007 g/ml olan sofra sirkesini hazırlamak için yoğunluğu 1.070 g/ml olan sirke esansının hacmi kaç olmalıdır? Asetik asidin sirke özündeki kütle oranı %80, sirkede -%6'dır.

21.12. Kütle oranı %40 olan 200 g ağırlığında bir çözelti elde etmek için, CH3COOH kütle oranı %90 ve %10 olan asetik asit çözeltilerinin hangi kütleleri alınmalıdır? Cevap: kütle oranı %90 - 75 olan çözüm

G; %10 - 125 gr.

21.13. Laboratuvarda asetik asitin kütle oranı %70 ve yoğunluğu 1,07 g/ml olan 300 ml hacimli bir çözelti bulunmaktadır. Asit kütle oranı %30 olan bir çözelti elde etmek için mevcut çözeltiye yoğunluğu 1 g/ml olan hangi hacimde su eklenmelidir? Çözelti ve suyu karıştırırken hacimdeki değişimi ihmal edin. Cevap: 428 ml. 236

21.14. 4,48 litre hacme sahip amonyak (normal koşullar), 150 g ağırlığındaki bir asetik asit çözeltisinden geçirildi. Orijinal çözeltideki asidin kütle oranı %20 ise, elde edilen çözeltideki CH3COOH'nin kütle oranını belirleyin.

21.15. 20 g ağırlığındaki sodyum hidroksit,% 30'luk bir asetik asit kütle fraksiyonuna sahip 300 g ağırlığındaki bir çözeltiye ilave edildi. Sodyum hidroksit eklendikten sonra elde edilen çözeltiyi nötralize etmek için% 25'lik bir potasyum hidroksit kütle fraksiyonuna sahip bir çözeltinin hangi hacmi gereklidir? ? KOH çözeltisinin yoğunluğu 1,24 g/ml'dir. Cevap: 180,6 ml.

21.16. Sodyum bikarbonat, propiyonik asitin kütle oranı %60 olan 370 g ağırlığındaki bir çözeltiye yerleştirildi. Reaksiyon sonucunda 11,2 litre hacimli bir gaz oluştu (normal koşullar). Ortaya çıkan çözeltideki propiyonik asidin kütle fraksiyonunu belirleyin. Cevap: %47,4.

21.17. 14,8 g ağırlığındaki bir monobazik karboksilik asidi nötralize etmek için kütle oranı %20 ve yoğunluğu 1,22 g/ml olan bir çözeltinin hacmi nedir? Asit şu bileşime sahiptir: karbon (kütle oranı %48,65), oksijen (%43,24), hidrojen (%8,11). Cevap: 32.8

21.18. 50 g asetik asidin fazla sodyum hidroksit ile ısıtılmasıyla elde edilebilecek metan hacmini belirleyin. Asitteki suyun kütle oranının %4, gaz veriminin ise %75 olduğunu lütfen unutmayın. Hacim

Normal koşullar altında hesaplayın. Cevap: 13,44 l.

21.19. 96,6 g ağırlığında potasyum stearat içeren sıvı sabundan hangi miktarda stearik asit C17 H35 COOH elde edilebilir? Asit verimi %75'tir. Cevap: 63,9 g.238

21.20. Asit verimi %60 ise, 56 litre bütanın (normal koşullar) atmosferik oksijenle oksitlenmesiyle, kütle oranı %90 olan asetik asitin hangi kütlesi elde edilebilir? Cevap:

21.21. Asetik asit, başlangıç ​​malzemesi olarak kalsiyum karbür kullanılarak birbirini takip eden üç aşamada hazırlanabilir. Reaksiyon için, safsızlıkların kütle oranı% 12 olan 200 g ağırlığında teknik kalsiyum karbür alındı. Sentezin ilk aşamasındaki ürünlerin verimi% 80, ikincisinde -% 75, üçüncüsünde -% 80 ise hangi asit kütlesi elde edilecektir. Cevap: 79,2 gr.

21.22. Klor, kütle oranı% 75 olan asetik asit içeren bir çözeltiye geçirildiğinde, kloroasetik asit elde edilir. Fazla klorun ve hidrojen klorürün çözeltiden uzaklaştırıldığını varsayarak çözeltideki kütle fraksiyonunu belirleyin. Cevap: %82,5.

21.23. 3,7 g ağırlığındaki sınırlayıcı monoprotik asidi nötralize etmek için, %40'lık bir potasyum hidroksit kütle fraksiyonuna ve 1,4 g/ml yoğunluğa sahip 5 ml'lik bir çözelti kullanıldı. Asidin formülünü belirleyin.

21.24. 11 g ağırlığındaki bir numuneyi nötralize etmek için kütle fraksiyonu %25 olan sodyum hidroksit ve 1,27 g/ml yoğunluğa sahip 15,75 ml hacimli bir çözeltinin harcandığı biliniyorsa, sınırlayıcı bir monobazik karboksilik asit formülünü belirleyin. Bulunan formüle kaç izomerik asit karşılık gelir? Cevap: C3 H7 COOH; iki izomerik asit.

21.25. Formik asidin oksidasyonu, fazla miktarda kalsiyum hidroksit çözeltisinden geçirilen bir gaz üretti. Bu durumda 20 g ağırlığında bir çökelti oluştu, oksidasyon için hangi kütle formik asit alındı? Cevap: 9.2g.

21.26. 36,8 g ağırlığında bir formik asit çözeltisi vardır, çözeltiye fazla miktarda oksitleyici madde eklenmiştir. Oksidasyon sonucu elde edilen gaz, fazla miktarda barit suyundan geçirilerek 39,4 g ağırlığında bir çökelti elde edildi.Orijinaldeki asidin kütle fraksiyonunu belirleyin